Класически откроена ароматност. Ароматни във въглехидратите. Методи за синтез на малки цикли

Химията е сърцето на науката. Тя свири всички речи, yakі іsnuyuet в природата, и техните безлични. Вонята се подразделя на неорганична и органична. В тази статия можем да видим ароматни въглехидрати, които лежат на останалата част от групата.

Какво е?

Tse органична реч, yakі може да има в своя склад едно или няколко бензолни ядра - стабилни структури от шест атома въглерод, z'ednah в bagatokutnik. Като се има предвид химическият състав, има специфична миризма, която може да се разбере от името му. При въглехидратните групи групите се считат за циклични, на върха на алкани, алкини и др.

Ароматни във въглехидратите. Бензол

Това е най-простата химия за цялата група речи. Шест атома въглерод и стомана и водород влизат в склада на една от молекулите. Всички други ароматни въглехидрати са подобни на бензола и могат да бъдат отстранени от този екстракт. Ця реч, с нормални умове, се среща в рядко състояние, без глава е, има специфична миризма на женско биле, не се различава от водата. Кипенето започва при температура от +80 градуса по Целзий, а замразяването - при +5.

Химическа сила на бензола и други ароматни въглехидрати

Първо, за което е необходимо да се внесе уважение, - халогениране и nіtruvannya.

Реакции на заместване

Първите им - халогениране. Според мен, за да се осъществи химическо взаимодействие, е необходимо катализаторът да се викорира, а самият трихлорид е физиологичен разтвор. По този начин, ако добавите хлор (Cl2) към бензол (C6H6), тогава ние приемаме хлоробензен (C6H5Cl) и хлорна вода (HCl), което се вижда в прозрачен газ с остра миризма. Така след реакцията един атом вода се заменя с хлорен атом. Същото може да бъде и когато към бензола се добавят други халогени (йод, бром и др.). Друга реакция на заместване - нитриране - следва подобен принцип. Тук ролята на катализатор се играе от концентрациите на сярна киселина. За да се извърши този вид химична реакция към бензол, е необходимо да се добави нитратна киселина (HNO 3), която също се концентрира, след което се разтварят нитробензен (C 6 H 5 NO 2) и вода. В този случай водородният атом се заменя с група от азотни атоми и два кислорода.

Идват реакции

Това е друг вид химични взаимодействия, yakі zdatnі присъединете ароматни във въглехидратите. Те също така използват два вида: халогениране и хидролиза. Първият е по-важен за очевидността на енергията на Sony, която играе ролята на катализатор. За да се извърши реакцията към бензол, е необходимо също да се добави хлор, ейл за по-голямо количество, по-ниско за заместване. Може да има три хлора на молекула бензол. В резултат на това хексахлорциклохексанът (C6H6Cl6) се отстранява, така че към последните атоми се добавят още шест хлора.

По-малко вероятно е хидрогенирането да се случи в присъствието на никел. За което е необходимо да се смесят бензол и водород (H 2). Пропорции на себе си, тези на реакцията напред. След това циклохексанът (Z6H12) се разтваря. Всички други ароматни въглехидрати също могат да влязат в този тип реакция. Вонята следва същия принцип, както в случая с бензола, само при приемането на сгънати речи.

Притежание на химически речи на групата

Нека направим същото с бензола. Його може да се приема като добавка към такъв реагент, като ацетилен (3 2 H 2). От три молекули на тази реч, под приток на висока температура и катализатор, една молекула от необходимото химическо вещество се разтваря.

Също така, бензол и други ароматни съединения във въглехидратите могат да се използват с каменовъглен катран, който се използва за производството на металургичен кокс. Тези методи включват толуен, о-ксилол, m-ксилол, фенантрен, нафталин, антрацен, флуорен, хризен, дифенил и други. В допълнение, речите на тази група често се срещат от продуктите на преработката на масло.

Как изглеждат различните химици от пода на този клас?

Стиролът е безрешечна родина с приятна миризма, леко ухаеща във вода, точката на кипене става +145 градуса по Целзий. Нафталинът е кристална реч, която също се различава малко във водата, топи се при температура от +80 градуса и кипи при +217. Антраценът в нормалните умове е същият като при погледа на кристали, протекторът вече не е без болка, но може да бъде zabarvlennya. Tsya речта не се разделя нито от водата, нито в търговците на биологични продукти. Точка на топене - +216 градуса по Целзий, точка на кипене - +342. Фенантренът изглежда като блестящи кристали, като rozchinyayutsya по-малко в органичните търговци на дребно. Температура на топене - +101 градуса, точка на кипене - +340 градуса. Флуоренът, както подсказва името, изгражда до флуоресценция. Tse, както и много други речи на групата, - bezbarvnі кристали, неясни близо до водата. Точка на топене - +116, точка на кипене - +294.

Застой на ароматни въглехидрати

Бензен vikoristovuєtsya, когато virobnitstvі barvnikіv як syrovina. Също така вина са zastosovuєtsya за otrimanny vibukhіvki, пестициди, deyaky likіv. Стиролът е викорен при производството на полистирол (полистирол) за допълнителна полимеризация на речта. Запазва се широко в ежедневието: като топъл и звукоизолиращ, електроизолационен материал. Нафталинът, подобно на бензола, участва в производството на пестициди, барники, антибиотици. Освен това той печели в химическата индустрия за подбор на богати биологични култури. Антраценът също zastosovuyt при приготвянето на barvniks. Флуоренът играе ролята на полимерен стабилизатор. Фенантренът, като преден говор и богат на други ароматни въглехидрати, е един от компонентите на безплодните. Толуенът се използва широко в химическата промишленост за производство на органични речи, както и за притежаване на вибрации.

Характеристики на разнообразието от речи, които се използват за допълнителни ароматни въглехидрати

Преди такива могат да се видят продуктите от изследваните химични реакции на бензола. Хлоробензенът, например, е органичен търговец на дребно, който също участва в производството на фенол, пестициди и органични речи. Нитробензолът е компонент на полиращи агенти за метал, zastosovuetsya при приготвянето на някои barniki и ароматизатори, може да играе ролята на търговец на дребно и окислител. Хексахлорциклохексанът се използва като боклук за борба с комарите, както и в химическата промишленост. Циклохексан zastosovuyut при лечението на lakofarbovyh virobіv, с използването на богати органични съединения, във фармацевтичната индустрия.

Висновок

След като прочетете тази статия, можете да намерите нетривиална висновка, че ароматите във въглехидратите могат да имат същата химическа структура, което им позволява да се комбинират в един клас. Освен това техните физически и химически сили също са сходни. Звездният вид, температурите на кипене и точките на топене на всички химически речи от тази група не са силно нарушени. Можете да намерите свое собствено натрупване на богато ароматни въглехидрати в същите и все още индустриални пространства. Речта, yakі може да вземе предвид реакциите на халогениране, нитрификация, хидрогениране също може да има подобни сили и да победи в подобни цели.

АРОМАТИЧНОСТ- Podnannya певчески сили, сила на голямата група полкове, заглавия, очевидно, ароматни.

Терминът „ароматност“ е въведен през 1865 г. от Ф. Кекуле, който въвежда бензола и предлага формулата:

Името "ароматни" се дължи на факта, че в средата на миналото е установено, че бензолът има приятна миризма (например, нитробензолът може да мирише на бадеми).

Кекуле се е отказал от уважението към тези, които имат подчинени връзки в бензола, а някои от последните се запомнят със силата на подчинените връзки в повечето от несъществуващите сполуки. За бензола е много трудно да се получи реакция (например халогени) по долните звена, която при несъществуващи случаи е лесно преминаваща.

Освен това се оказа, че орто-дихлоробензен (атомите на хлора са разположени при два susidnіh атома на въглерода) нямат изомери, както може да се изчисти на базата на предложената за новата структурна формула, де два хлорни атома се смесват или в простия, или в подвариантната връзка:

В резултат на това Кекуле подтикна да нарече връзките в бензола осцилиращи, тоест такива, че са неясни. В течение на годината tse pripuschennya набъбна далечно развитие и то беше напълно завършено.

Най-характерната реакция за бензола е заместването на атомите във водата. Изследването на химията на бензола показа, че замяната на атом вода с група песни, смут, водещ ранг, влива реакционната природа на други атоми във водата.

Ако въведете група в бензеновото ядро, която абсорбира електрони от ядрото (например метил), тогава продължете с халогениране до заместване в орто-і двойка-регламенти. С въвеждането на електронно захранваща група (например карбоксил), халогенът се изправя в мета-пейка:

Дълго време ароматността се оценяваше чрез набор от назначения на химически сили и все по-точни признаци бяха известни стъпка по стъпка, въз основа на характеристиките на бъдещето на ароматните растения.

Електронната будова на бензола и тези от другата половина на деня изглеждат така на модерен римлянин. Да участвате в уредените субвинтидж връзки Р- Електронните атоми във въглищата, орбиталите (областта на възможно най-голямото разпределение на електрона в пространството) и електроните могат да образуват формата на обемни вълни. Във времена на бензол орбиталите взаимно се пресичат, удовлетворявайки калциевите орбитали, на които всички Р- електронни молекули:

В резултат на това се появява единична затворена електронна обвивка, системата придобива висока стабилност. Фиксиране на прости и зависими връзки в бензол на ден, всички C-C връзки са осреднени и еквивалентни, по-често се използва символът на пръстена за определяне на ароматността на використа и разположението на средния цикъл:

В цикличните орбитали, които са се установили, има безчувствен шум, който може да се прояви със специални вимирами, което допълнително показва ароматността на деня.

Ароматността може да бъде планарни циклични молекули, с който брой електрони ( м), комбинирани в една циклична система, може да следва правилото на Хюкел:

м = 4н + 2 (н = 0, 1, 2, 3...), н- Брой на естествените серии

По-долу са показани първите три представители на тази серия ароматни молекули, които отговарят на правилото на Хюкел: циклопропен катион, бензен и нафталин.

Разширяването на понятието "ароматни" позволи терминът да бъде разширен до небензолов тип, но в същото време с набор от структурни и химични характеристики, характерни за подобен бензол.

В някои растения, където цикълът включва атоми O, S или N, например, във фуран, тиофен, пирол той е същият като в бензола, основната st_yka - подобно на правилото на Hückel - затворена система с шест електрона. Чотири R-електрон (маркиран със син цвят на малкия), за да даде верижни връзки към цикъла, и две с-електрон (маркиран с червен цвят), за да даде атом и киселина, sirki до азот, за да даде неподходяща двойка електрони.

Михаил Левицки

Какво е?

Ароматни във въглехидратите. Бензол

Химическа сила на бензола и други ароматни въглехидрати

Първо, за което е необходимо да се внесе уважение, - халогениране и nіtruvannya.

Реакции на заместване

Идват реакции

Притежание на химически речи на групата

Как изглеждат различните химици от пода на този клас?

Застой на ароматни въглехидрати

Характеристики на разнообразието от речи, които се използват за допълнителни ароматни въглехидрати

Висновок

Физическа сила

Бензенът и йогата са най-близките хомолози - bezbarvnі rіdini zі специфична миризма. Ароматните въглехидрати са леки във вода и не се отделят във вода, протеинът се отделя лесно в органични източници - алкохол, етер, ацетон.

Самите хомолози на бензола и йога са добри търговци на богати органични речи. Всички арени горят с опушени полусветлини през високото място на въглерода в техните молекули.

Физическите сили на тези арени са представени в таблиците.

маса. Физическо доминиране на такива арени

име	Формула	t°.pl., °C	t°.bp., °C
Бензол	C6H6	5,5	80,1
Толуен (метилбензен)	Z 6 N 5 CH 3	95,0	110,6
Етилбензол	Ш 6 В 5 Ш 2 В 5	95,0	136,2
Ксилол (диметилбензен)	Z 6 H 4 (CH 3) 2
орто-		25,18	144,41
мета-		47,87	139,10
двойка-		13,26	138,35
пропилбензол	Z 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Кумол (изопропилбензен)	C6H5CH(CH3)2	96,0	152,39
стирол (винилбензен)	Z 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Бензол - лесно варене ( тstos\u003d 80,1 ° С), родина без барове, която не се различава близо до водата

Уважение! Бензол - otruta, dіє nirki, промяна на формулата на кръвта (с тривалентна инфузия), може да увреди структурата на хромозомите.

Повечето ароматни въглехидрати са опасни за живота, токсични.

Притежание на аренив (бензол и йога хомолози)

В лабораторията

1. Сливане на соли на бензоена киселина от твърди ливади

C6H5-COONa + NaOH t → C6H6 + Na2CO3

натриев бензоат

2. Реакция на Wurtz-Fitting: (тук G е халоген)

Z 6Х 5 -G+2на + Р-G →° С 6 Х 5 - Р + 2 наг

У 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

В индустрията

виж от нафтит и вугил по метода на фракционна дестилация, реформинг;
от каменовъглен катран и коксов газ

1. Дехидроциклизация на алканис брой въглеродни атоми повече от 6:

C6H14 т , кат→C6H6 + 4H2

2. Тримеризация до ацетилен(само за бензол) – нар. Зеленски:

3C 2 H2 600°° С, Закон. vugillya→C6H6

3. Дехидратацияциклохексан и йога хомолози:

Академик Радянски Николай Дмитрович Зелински установява, че бензолът се разтваря от циклохексан (дехидрогениране на циклоалкани

C6H12 т, кат→C6H6 + 3H2

C6H11-CH3 т , кат→C6H5-CH3 + 3H2

метилциклохексанетолуен

4. Алкилиране до бензол(Омолози на Ottrimannya в бензол) - Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C6H5-C2H5 + HCl

хлороетан етилбензол

Химическа сила на арените

аз. РЕАКЦИИ НА ОКИСЛЕНИЕ

1. Гориня (пушена полусветла):

2C6H6 + 15O2 т→12CO2 + 6H2O + Q

2. Бензенът, за най-забележителните умове, не реагира с бромната вода и водния разтвор на калиев перманганат

3. Хомолозите на бензола се окисляват от калиев перманганат (намалете калиевия перманганат):

А) в киселинната среда до бензоена киселина

Когато се инжектират в хомолозите на бензола, калиевия перманганат и други силни окислители, копията се окисляват. Подобно на би, ние не сгъваме буквите на копието на застъпника, ние се сриваме, тъй като блясъкът на а-атома I се слива, който се окислява в карбоксилна група.

Хомолозите на бензола с едно странично копие дават бензоена киселина:

Хомолозите, които отмъщават за две копия, дават двуосновни киселини:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Попитан :

C6H5-CH3 + 3O KMnO4→C6H5COOH + H2O

Б) в неутрални и нискостойностни до соли на бензоената киселина

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K ВІН + 2MnO 2 + H 2 O

II. РЕАКЦИЯ ПРИСТИГАНЕ (важно, по-ниски алкениви)

1. Халогениране

C6H6 + 3Cl2 з ν → C 6 H 6 Cl 6 (хексахлорциклохексан - хексахлоран)

2. Хидратация

C6H6 + 3H2 т , тилиNi→C6H12 (циклохексан)

3. Полимеризация

III. РЕАКЦИИ НА ЗАМЕСТВАНЕ - йонен механизъм (по-леки, по-ниски за алкани)

1. Халогениране -

а ) бензол

C6H6 + Cl2 AlCl 3 → C6H5-Cl + HCl (хлоробензен)

C6H6 + 6Cl2 t,AlCl3→C6Cl6 + 6HCl( хексахлорбензол)

C6H6 + Br2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr( бромбензен)

б) хомолози на бензола по време на изпъкване или нагряване

По химическа сила алкиловите радикали са подобни на алканите. Атомите на водата в някои от тях се заменят с халоген чрез свободен радикален механизъм. Следователно, присъствието на катализатора по време на нагряване или ултравиолетово излъчване е радикална реакция на заместване в синьото копие. Инжектиране на бензолов пръстен върху алкилови защитници, за да предизвика преди водният атом винаги се заменя с въглеродния атом, който е директно свързан с бензоловия пръстен (a-въглероден атом).

1) C6H5-CH3 + Cl2 з ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

в) хомолози на бензола в присъствието на катализатор

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (сумиш орту, няколко бедни) +HCl

2. Нитриране (с азотна киселина)

C6H6 + HO-NO2 t, H2SO4→C6H5-NO2 + H2O

нитробензол - миризма клепач!

C6H5-CH3 + 3HO-NO2 t, H2SO4→ У H3-C6H2 (NO2)3 + 3H2O

2,4,6-тринитротолуен (тол, тротил)

Застой на бензол и йога хомолози

Бензол C 6 H 6 - добър търговец на дребно. Бензолът е добавка, която подобрява качеството на огъня на двигателя. Служи като сировин за подбор на богати ароматни органични съединения - нитробензен C 6 H 5 NO 2 (търговец на дребно, с анилин), хлоробензен C 6 H 5 Cl, фенол C 6 H 5 OH, стирен и др.

толуен C 6 H 5 -CH 3 - търговец на дребно, vikoristovuetsya в производството на barniki, медицински и vibukhovy речи (тротил (тол) или 2,4,6-тринитротолуен TNT).

ксилен C6H4 (CH3)2. Технически ксилен – сума от три изомера ( орто-, мета- І двойка-xylolіv) - zastosovuєtsya като търговец на дребно и продукт за синтез на богати органични съединения.

Изопропилбензол C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 служат за отстраняване на фенолата от ацетона.

хлорен бензолнамигване за zahistu roslyn. По този начин продуктът от заместване на Н атоми в бензол с хлорни атоми е хексахлоробензен C 6 Cl 6 - фунгицид; yogo zastosovuyt за суха обработка на пшеница и ръж срещу твърди сажди. Продуктът от добавяне на хлор към бензол е хексахлорциклохексан (хексахлоран) С6Н6Сl6 - инсектицид; yogo vikoristovuyut да се бори с zі shkіdlivami komahhami. Тайните на речта могат да бъдат проследени до пестицидите - химически средства за борба с микроорганизми, рослини и същества.

стирол C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 също лесно се полимеризира, охлаждайки полистирола и полимеризирайки с бутадиен - стирол-бутадиенови каучуци.

ДОСТАВКА НА ВИДЕО

НОРЕНИ

Ароматни във въглехидратите (арени) - циклични във въглехидратите, които се разбират от разбирането за ароматност, които са най-важните признаци на бъдещето и химическата сила.

Класификация

За броя на бензоловите пръстени молекулите на арената се разделятна:

моноядрен

богата ядрена

Номенклатура и изомерия

Структурен предшественик във въглехидратите от бензоловата серия, за да служи бензол Z 6 H 6в този случай ще бъдат дадени систематични имена на хомолози.

За моноциклични случаи се вземат такива несистематични (тривиални) имена:

Позициите на ходатайниците са посочени с най-малките числа (номерацията директно не може да бъде значима),

и за ди замествания на деня, можете да спечелите обозначението орто, мета, двойка.

Що се отнася до kіltsі, трима ходатаи могат да отнемат най-малките числа, т.е. редът "1,2,4" може да има предимство пред "1,3,4".

1,2-диметил-4-етилбензен (име по избор) 3,4-диметил-1-етилбензен (невалидно име)

Изомерията на монозаместванията на арените е обградена с въглеродния скелет на протектора, при диполизаместванията на хомолози на бензола се добавя повече изомерия, която е свързана с различните roztashuvannyam на заместители в ядрото.

Изомерия на ароматни въглеводороди в склад Z 9 N 12:

Физическа сила

Температурите на кипене и топене за арените са по-високи, по-ниски за алкани, алкени, алкини, ниска полярност, не се различават във водата и варират добре в неполярните органични розетки. Арени - церидини или твърда реч, която може да усети специфични миризми. Бензолитите и богато кондензираните арени са токсични, а ефектите им са канцерогенни. Междинните продукти на окисляването на кондензацията на арени в организмите са епоксиди, които или сами причиняват рак, или са предшественици на канцерогени.

Otrimannya areniv

Богато количество ароматни въглеводороди може да бъде от голямо практическо значение и те вибрират в голям индустриален мащаб. Редица индустриални методи на основи за преработка на въглища и нефт.

Нафтата се състои от основния клас алифатни и ациклични въглеводороди, за трансформиране на алифатни или ациклични въглеводороди в ароматни методи за дезинтеграция на нафта, химични основи на тези сортове N.D. Зелински, Б.А. Казански.

1. Циклизация и дехидратация:

2. Хидродеметилиране:

3. Хомолозите на бензола се разделят чрез алкилиране или ацилиране с допълнителни добавяния на карбонилната група.

а) Alkіluvannya за Friedel-Crafts:

б) Акордеон за Friedel-Crafts:

4. Получаване на бифенил за реакция на Wurtz-Fiting:

5. Притежание към дифенилметан чрез реакцията на Фридел-Крафтс:

Будов и химическа сила.

Критерии за ароматност:

Въз основа на теоретични изследвания на това експериментално развитие на циклични системи беше установено, че е полуароматно, но може да не е:

Плосък цикличен σ-скелет;
Получава се затворена π-електронна система, която обхваща всички атоми на цикъла и отмъщава 4n + 2 de n = 0, 1, 2, 3 и т.н. Tse formularyuvannya vіdome, yak Правилото на Хюкел.Критериите за ароматност позволяват да се променя отношението на ароматните системи към другите. Бензенът отмъщава за секстет от π-електрони и следва правилото на Хюкел при n = 1.

Какво придава ароматност:

Независимо от високото ниво на неинкубация, ароматните наполовина настояват до диоксидиращи температури, е по-вероятно смрадите да влязат в реакция на заместване, а не в поява. Поради високата енергия за получаване на ароматната система от кислород (150 kJ / mol) е по-важно тя да участва в реакцията на заместване, в резултат на което те запазват ароматността.

Реакционен механизъм на електротрофно заместване в ароматния пръстен:

Електронната сила на π-получената система на бензоловия пръстен е удобен обект за атака от електрохимични реагенти.

По правило електрохимичните реагенти се генерират в процеса на реакция за допълнителни катализатори и подобни умове.

E - Y → E δ + - Y δ - → E + + Y -

Уреждане на π-комплекс.Атаката на Початков от електрофил върху π-електронния мрак на пръстена води до съгласуване на реагента с π-системата и приемането на комплекса от донорно-акцепторния тип, наречен π-комплекс.Ароматната система не се разрушава:

Създаване на σ-комплекс.Ограничаващият етап, на който електрофилът установява ковалентна връзка с въглероден атом за лен от два електрона в π-системата на пръстена, което е придружено от прехода на даден атом към въглероден атом sp2-в sp3-хибридно състояние и ароматно увреждане, молекулата се трансформира в карбокатион.

Стабилизиране на σ-комплекса. Zdіysnyuєtsya по пътя на разделяне в σ-комплекса на протона зад помощна база. С помощта на два електрона в ковалентна връзка, която се отваря, C - H се превръща в затворена π-система на пръстена, tobto. се наблюдава въртенето на молекулата в ароматната мелница:

Приток на ходатайници върху реакционната сграда и ориентация на електрическата замяна

Защитниците на бензоловите килци унищожават спокойствието на розите π- електронен мрак на страната и cym за добавяне към реакционното изграждане на страната.

Застъпниците на донорите на електрони (D) увеличават електронната мощност на пръстена и увеличават силата на електростатичното заместване, така че ходатаите се наричат активиране.
Застъпниците за изтегляне на електрони (A) намаляват силата на електроните на пръстена и променят скоростта на реакцията, се наричат деактивиране.