Κλασικά διακεκριμένη αρωματικότητα. Αρωματικό σε υδατάνθρακες. Μέθοδοι σύνθεσης μικρών κύκλων

Η χημεία είναι η καρδιά της επιστήμης. Παίζει όλες τις ομιλίες, το yakі іsnuyuet στη φύση, και їх απρόσωπη. Η δυσοσμία υποδιαιρείται σε ανόργανη και οργανική. Σε αυτό το άρθρο, είναι ξεκάθαρα αρωματικό σε υδατάνθρακες, οι οποίοι βρίσκονται στην υπόλοιπη ομάδα.

Τι είναι αυτό?

Tse οργανική ομιλία, το yakі μπορεί να έχουν στην αποθήκη τους έναν ή λίγους πυρήνες βενζολίου - σταθερές δομές έξι ατόμων άνθρακα, z'ednah στο bagatokutnik. Δεδομένης της χημικής σύνθεσης, υπάρχει μια συγκεκριμένη μυρωδιά, η οποία μπορεί να γίνει κατανοητή από το όνομά του. Στις ομάδες υδατανθράκων, οι ομάδες θεωρούνται κυκλικές, στην κορυφή των αλκανίων, αλκυνίων και άλλων.

Αρωματικό σε υδατάνθρακες. Βενζόλιο

Αυτή είναι η απλούστερη χημεία για όλη την ομάδα των ομιλιών. Έξι άτομα άνθρακα και χάλυβα και υδρογόνο εισέρχονται στην αποθήκη ενός από τα μόρια. Όλοι οι άλλοι αρωματικοί υδατάνθρακες είναι παρόμοιοι με το βενζόλιο και μπορούν να αφαιρεθούν από αυτό το εκχύλισμα. Τσιά ομιλία, με φυσιολογικά μυαλά, βρίσκεται σε σπάνια κατάσταση, είναι χωρίς κεφάλι, έχει συγκεκριμένη μυρωδιά γλυκόριζας, δεν διαφέρει από το νερό. Ο βρασμός ξεκινά σε θερμοκρασία +80 βαθμών Κελσίου και η κατάψυξη - στους +5.

Χημική ισχύς βενζολίου και άλλων αρωματικών υδατανθράκων

Πρώτον, για το οποίο είναι απαραίτητο να φέρουμε σεβασμό, - αλογόνωση και nіtruvannya.

Αντιδράσεις υποκατάστασης

Πρώτη їх - αλογόνωση. Στην περίπτωσή μου, για να συμβεί χημική αλληλεπίδραση, είναι απαραίτητο να νικηθεί ο καταλύτης και το ίδιο το τριχλωρίδιο είναι αλατούχο διάλυμα. Με αυτόν τον τρόπο, εάν προσθέσετε χλώριο (Cl2) στο βενζόλιο (C6H6), τότε παίρνουμε χλωροβενζόλιο (C6H5Cl) και νερό χλωρίου (HCl), το οποίο φαίνεται σε ένα διαυγές αέριο με έντονη οσμή. Έτσι, μετά την αντίδραση, ένα άτομο νερού αντικαθίσταται από ένα άτομο χλωρίου. Το ίδιο μπορεί να συμβαίνει όταν στο βενζόλιο προστίθενται άλλα αλογόνα (ιώδιο, βρώμιο κ.λπ.). Μια άλλη αντίδραση υποκατάστασης - νίτρωση - ακολουθεί παρόμοια αρχή. Εδώ, τον ρόλο του καταλύτη παίζουν οι συγκεντρώσεις του θειικού οξέος. Για να πραγματοποιηθεί αυτού του είδους η χημική αντίδραση στο βενζόλιο, είναι απαραίτητο να προστεθεί νιτρικό οξύ (HNO 3), το οποίο είναι επίσης συμπυκνωμένο, μετά το οποίο διαλύονται το νιτροβενζόλιο (C 6 H 5 NO 2) και το νερό. Σε αυτή την περίπτωση, το άτομο υδρογόνου αντικαθίσταται από μια ομάδα ατόμου αζώτου και δύο οξυγόνα.

Έρχονται αντιδράσεις

Αυτός είναι ένας άλλος τύπος χημικών αλληλεπιδράσεων, το yakі zdatnі ενώνουν τα αρωματικά σε υδατάνθρακες. Χρησιμοποιούν επίσης δύο τύπους: αλογόνωση και υδρόλυση. Το πρώτο είναι πιο σημαντικό για την προφανή ενέργεια της sony, η οποία παίζει τον ρόλο του καταλύτη. Για να πραγματοποιηθεί η αντίδραση στο βενζόλιο, είναι επίσης απαραίτητο να προστεθεί χλώριο, μπύρα για μεγαλύτερη ποσότητα, χαμηλότερη για υποκατάσταση. Μπορεί να υπάρχουν τρία χλώρια ανά μόριο βενζολίου. Ως αποτέλεσμα, το εξαχλωροκυκλοεξάνιο (C6H6Cl6) αφαιρείται, έτσι ώστε να προστεθούν έξι ακόμη χλώριο στα τελευταία άτομα.

Η υδρογόνωση είναι λιγότερο πιθανό να συμβεί παρουσία νικελίου. Για την οποία είναι απαραίτητη η ανάμειξη βενζολίου και υδρογόνου (Η 2). Αναλογίες του εαυτού σου, αυτή της μπροστινής αντίδρασης. Μετά από αυτό, διαλύεται κυκλοεξάνιο (Z 6 H 12). Όλοι οι άλλοι αρωματικοί υδατάνθρακες μπορούν επίσης να εισέλθουν σε αυτό το είδος αντίδρασης. Η δυσοσμία ακολουθεί την ίδια αρχή, όπως στην περίπτωση του βενζολίου, μόνο στην υιοθέτηση διπλωμένων λόγων.

Κατοχή χημικών ομιλιών της ομάδας

Ας κάνουμε το ίδιο και με το βενζόλιο. Το Yogo μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως συμπλήρωμα σε ένα τέτοιο αντιδραστήριο, όπως το ακετυλένιο (3 2 H 2). Από τρία μόρια αυτής της ομιλίας, υπό την εισροή υψηλής θερμοκρασίας και καταλύτη, διαλύεται ένα μόριο της απαιτούμενης χημικής ουσίας.

Επίσης, το βενζόλιο και άλλες αρωματικές ενώσεις σε υδατάνθρακες μπορούν να χρησιμοποιηθούν με λιθανθρακόπισσα, η οποία χρησιμοποιείται για την παραγωγή μεταλλουργικού οπτάνθρακα. Αυτές οι μέθοδοι περιλαμβάνουν τολουόλιο, ο-ξυλόλιο, μ-ξυλόλιο, φαινανθρένιο, ναφθαλίνιο, ανθρακένιο, φθορένιο, χρυσένιο, διφαινύλιο και άλλες. Επιπλέον, οι ομιλίες αυτής της ομάδας βρίσκονται συχνά από τα προϊόντα της επεξεργασίας λαδιού.

Πώς φαίνονται διαφορετικοί χημικοί από το πάτωμα αυτής της τάξης;

Το στυρένιο είναι μια άχαρη πατρίδα με ευχάριστη μυρωδιά, ελαφρώς αρωματική στο νερό, το σημείο βρασμού γίνεται +145 βαθμοί Κελσίου. Η ναφθαλίνη είναι μια κρυσταλλική ομιλία, η οποία επίσης διαφέρει ελάχιστα στο νερό, λιώνει σε θερμοκρασία +80 μοίρες και βράζει στους +217. Το ανθρακένιο σε κανονικά μυαλά είναι το ίδιο όπως και στη θέα των κρυστάλλων, το πρωτείνιο δεν είναι πλέον χωρίς πόνο, αλλά μπορεί να είναι zabarvlennya. Tsya ομιλία δεν χωρίζεται ούτε από το νερό, ούτε σε λιανοπωλητές βιολογικών προϊόντων. Σημείο τήξης - +216 βαθμοί Κελσίου, σημείο βρασμού - +342. Το φαινανθρένιο μοιάζει με αστραφτερούς κρυστάλλους, όπως το rozchinyayutsya λιγότερο σε λιανοπωλητές βιολογικών προϊόντων. Θερμοκρασία τήξης - +101 βαθμοί, σημείο βρασμού - +340 μοίρες. Φθορένιο, όπως υποδηλώνει το όνομα, δομείται σε φθορισμό. Tse, όπως και πολλές άλλες ομιλίες της ομάδας, - bezbarvnі κρύσταλλα, αδιάκριτα κοντά στο νερό. Σημείο τήξης - +116, σημείο βρασμού - +294.

Στάση αρωματικών υδατανθράκων

Βενζόλιο vikoristovuєtsya όταν virobnitstvі barvnikіv γιακ syrovina. Επίσης τα κρασιά είναι zastosovuєtsya για otrimanny vibukhіvki, φυτοφάρμακα, deyaky likіv. Το στυρένιο είναι ιξώδες στην παραγωγή πολυστυρενίου (πολυστυρολίου) για επιπλέον πολυμερισμό της ομιλίας. Παραμένοντας ευρέως στην καθημερινή ζωή: ως θερμό και ηχομονωτικό, ηλεκτρικά μονωτικό υλικό. Ναφθαλίνη, όπως και βενζόλιο, συμμετέχοντας στην παραγωγή φυτοφαρμάκων, βαρνίκι, αντιβιοτικά. Επιπλέον, κερδίζει στη χημική βιομηχανία για την επιλογή πλούσιων βιολογικών καλλιεργειών. Ανθρακένιο επίσης zastosovuyt στην προετοιμασία των barvniks. Το φθορένιο παίζει το ρόλο ενός σταθεροποιητή πολυμερούς. Το φαιναντρένιο, ως πρόσθιο λόγο και πλούσιο σε άλλους αρωματικούς υδατάνθρακες, είναι ένα από τα συστατικά των άγονων. Το τολουόλιο χρησιμοποιείται ευρέως στη χημική βιομηχανία για την παραγωγή οργανικών ομιλιών, καθώς και για την κατοχή δονήσεων.

Χαρακτηριστικά της ποικιλίας των ομιλιών που χρησιμοποιούνται για πρόσθετους αρωματικούς υδατάνθρακες

Πριν από εμάς, μπορεί κανείς να δει τα προϊόντα των εξεταζόμενων χημικών αντιδράσεων του βενζολίου. Το χλωροβενζόλιο, για παράδειγμα, είναι ένας λιανοπωλητής βιολογικών προϊόντων, επίσης οικείος στην παραγωγή φαινόλης, φυτοφαρμάκων και οργανικών ομιλιών. Το νιτροβενζόλιο είναι ένα συστατικό γυαλιστικών παραγόντων για μέταλλο, zastosovuetsya στην παρασκευή ορισμένων barniki και αρωματικών ουσιών, μπορεί να παίξει το ρόλο ενός λιανοπωλητή και ενός οξειδωτικού παράγοντα. Εξαχλωροκυκλοεξάνιο vikoristovuєtsya σαν σκουπίδια για την καταπολέμηση των κουνουπιών, καθώς και στη χημική βιομηχανία. Κυκλοεξάνιο zastosovuyut στη θεραπεία του lakofarbovyh virobіv, με τη χρήση πλούσιων οργανικών ενώσεων, στη φαρμακοβιομηχανία.

Visnovok

Έχοντας διαβάσει αυτό το άρθρο, μπορείτε να βρείτε ένα μη τετριμμένο visnovka ότι τα αρωματικά σε υδατάνθρακες μπορούν να έχουν την ίδια χημική δομή, η οποία τους επιτρέπει να συνδυαστούν σε μια κατηγορία. Επιπλέον, οι φυσικές και χημικές τους δυνάμεις είναι επίσης παρόμοιες. Η έναστρη εμφάνιση, οι θερμοκρασίες βρασμού και τα σημεία τήξης όλων των χημικών ομιλιών αυτής της ομάδας δεν διαταράσσονται έντονα. Μπορείτε να βρείτε τη δική σας συσσώρευση πλούσιας αρωματικών υδατανθράκων στους ίδιους και ακόμα βιομηχανικούς χώρους. Η ομιλία, το yakі μπορεί να λάβει υπόψη τις αντιδράσεις της αλογόνωσης, της νιτροποίησης, της υδρογόνωσης επίσης μπορεί να έχει παρόμοιες δυνάμεις και νικηφόρα σε παρόμοιους σκοπούς.

ΑΡΩΜΑΤΙΚΟΤΗΤΑ- Podnannya τραγουδιστικές δυνάμεις, δύναμη της μεγάλης ομάδας των συνταγμάτων, τίτλοι, προφανώς, αρωματικοί.

Ο όρος «αρωματικότητα» εισήχθη το 1865 από τον F. Kekule, ο οποίος εισήγαγε το βενζόλιο και πρότεινε τον τύπο:

Το όνομα «αρωματικό» οφείλεται στο γεγονός ότι στα μέσα του παρελθόντος το βενζόλιο βρέθηκε να έχει μια ευχάριστη μυρωδιά (για παράδειγμα, το νιτροβενζόλιο μπορεί να μυρίζει σαν αμύγδαλο).

Ο Kekule, έχοντας εγκαταλείψει το σεβασμό για όσους έχουν δευτερεύοντες δεσμούς στο βενζόλιο και μερικούς από τους τελευταίους θυμούνται για τη δύναμη των δευτερευόντων συνδέσμων στα περισσότερα από τα ανύπαρκτα spoluks. Για το βενζόλιο, είναι πολύ δύσκολο να υπάρξει αντίδραση (για παράδειγμα, αλογόνα) κατά μήκος των κάτω κρίκων, η οποία σε περίπτωση ανύπαρκτων περιπτώσεων είναι εύκολο να περάσει.

Εξάλλου, αποδείχθηκε ότι ορθο-το διχλωροβενζόλιο (τα άτομα χλωρίου βρίσκονται σε δύο susidnіh άτομα άνθρακα) δεν έχουν іsomerіv, το yakі θα μπορούσε να είναι ochіkuvat με βάση το προτεινόμενο για τον νέο δομικό τύπο, από δύο άτομα χλωρίου της απόσταξης είτε στην απλή είτε στην κατώτερη σύνδεση:

Ως αποτέλεσμα, ο Kekule προέτρεψε να ονομάσει τους δεσμούς στο βενζόλιο ταλαντούμενους, δηλαδή τέτοιους ώστε να είναι ασαφείς. Κατά τη διάρκεια του έτους, το tse pripuschennya φούσκωσε μια μακρινή εξέλιξη και ολοκληρώθηκε πλήρως.

Η πιο χαρακτηριστική αντίδραση για το βενζόλιο είναι η αντικατάσταση ατόμων στο νερό. Η μελέτη της χημείας του βενζολίου έδειξε ότι η αντικατάσταση ενός ατόμου νερού με μια ομάδα τραγουδιών, μια βρωμιά, μια κορυφαία τάξη, εμποτίζει την αντιδραστική φύση άλλων ατόμων στο νερό.

Εάν εισάγετε μια ομάδα στον πυρήνα του βενζολίου, η οποία απορροφά ηλεκτρόνια από τον πυρήνα (για παράδειγμα, μεθύλιο), τότε προχωρήστε στην αλογόνωση σε υποκατάσταση ορθο-і ζεύγος-Κανονισμοί. Με την εισαγωγή μιας ομάδας τροφοδοσίας ηλεκτρονίων (για παράδειγμα, καρβοξυλίου), το αλογόνο ισιώνεται σε μετα-παγκάκι:

Για πολύ καιρό, η αρωματικότητα εκτιμήθηκε από μια σειρά από διορισμούς χημικών δυνάμεων και όλο και πιο ακριβή σημάδια ήταν γνωστά βήμα προς βήμα, με βάση τα χαρακτηριστικά του μέλλοντος των αρωματικών φυτών.

Η ηλεκτρονική μπούντοβα του βενζολίου και αυτές του άλλου μισού της ημέρας μοιάζει με αυτό σε έναν σύγχρονο Ρωμαίο. Για να λάβετε μέρος στους καθιερωμένους υποβίντατζ συνδέσμους R- Τα άτομα ηλεκτρονίων στον άνθρακα, τα τροχιακά (η περιοχή της μεγαλύτερης δυνατής κατανομής του ηλεκτρονίου στο διάστημα) και τα ηλεκτρόνια μπορούν να σχηματίσουν το σχήμα ογκομετρικών κυμάτων. Σε περιόδους βενζολίου, τα τροχιακά τέμνονται αμοιβαία, ικανοποιώντας τα ασβεστικά τροχιακά, στα οποία όλα τα R- μόρια ηλεκτρονίων:

Ως αποτέλεσμα, εμφανίζεται ένα ενιαίο κλειστό ηλεκτρονικό κέλυφος, το σύστημα αποκτά υψηλή σταθερότητα. Στερέωση απλών και εξαρτημένων δεσμών σε βενζόλιο ανά ημέρα, όλοι οι δεσμοί C–C είναι κατά μέσο όρο και ισοδύναμοι, είναι πιο βολικό να χρησιμοποιήσετε το σύμβολο του δακτυλίου για να προσδιορίσετε την αρωματικότητα του βίκορου, την τοποθέτηση του μεσαίου κύκλου:

Στα κυκλικά τροχιακά, τα οποία έχουν καθίσει, υπάρχει ένα σκληρό κορμό, το οποίο μπορεί να εκδηλωθεί με ειδικό βιμιράμι, το οποίο υποδηλώνει επιπλέον την αρωματικότητα της ημέρας.

Η αρωματικότητα μπορεί να είναι επίπεδα κυκλικά μόρια, με τα οποία αριθμό ηλεκτρονίων ( Μ), ενωμένο σε ένα ενιαίο κυκλικό σύστημα, μπορεί να ακολουθήσει τον κανόνα του Hückel:

Μ = 4n + 2 (n = 0, 1, 2, 3...), n- Αριθμός φυσικών σειρών

Παρακάτω παρουσιάζονται οι τρεις πρώτοι εκπρόσωποι αυτής της σειράς αρωματικών μορίων, που συμμορφώνονται με τον κανόνα του Hückel: κατιόν κυκλοπροπένιο, βενζόλιο και ναφθαλίνιο.

Η διεύρυνση της έννοιας της «αρωματικότητας» κατέστησε δυνατή τη μεταφορά του όρου σε έναν τύπο μη βενζολίου, αλλά ταυτόχρονα, με ένα σύνολο δομικών και χημικών χαρακτηριστικών χαρακτηριστικών παρόμοιου βενζολίου.

Σε ορισμένες ενώσεις, όπου ο κύκλος περιλαμβάνει άτομα O, S ή N, για παράδειγμα, στο φουράνιο, το θειοφαίνιο, την πυρόλη, είναι το ίδιο όπως στο βενζόλιο, το κύριο st_yka - παρόμοια με τον κανόνα του Hückel - ένα κλειστό σύστημα έξι ηλεκτρονίων. Χωτήρι R-ηλεκτρόνιο (σημειωμένο με μπλε χρώμα στο μικρό) για να δώσει αλυσίδες στον κύκλο, και δύο μικρό-ηλεκτρόνιο (σημειωμένο με κόκκινο χρώμα) για να δώσει άτομο και οξύ, sirki στο άζωτο, για να δώσει ένα ακατάλληλο ζεύγος ηλεκτρονίων.

Μιχαήλ Λεβίτσκι

Τι είναι αυτό?

Αρωματικό σε υδατάνθρακες. Βενζόλιο

Χημική ισχύς βενζολίου και άλλων αρωματικών υδατανθράκων

Πρώτον, για το οποίο είναι απαραίτητο να φέρουμε σεβασμό, - αλογόνωση και nіtruvannya.

Αντιδράσεις υποκατάστασης

Έρχονται αντιδράσεις

Κατοχή χημικών ομιλιών της ομάδας

Πώς φαίνονται διαφορετικοί χημικοί από το πάτωμα αυτής της τάξης;

Στάση αρωματικών υδατανθράκων

Χαρακτηριστικά της ποικιλίας των ομιλιών που χρησιμοποιούνται για πρόσθετους αρωματικούς υδατάνθρακες

Visnovok

Φυσική δύναμη

Το βενζόλιο και η γιόγκα είναι τα πιο κοντινά ομόλογα - bezbarvnі rіdini zі συγκεκριμένη μυρωδιά. Οι αρωματικοί υδατάνθρακες είναι ελαφροί στο νερό και δεν διαχωρίζονται στο νερό, η πρωτεΐνη διαχωρίζεται εύκολα σε οργανικές πηγές - αλκοόλ, αιθέρας, ακετόνη.

Τα ίδια τα ομόλογα βενζολίου και γιόγκα είναι καλοί λιανοπωλητές για πλούσιες οργανικές ομιλίες. Όλες οι αρένες καίγονται με καπνιστά ημίφωτα μέσα από την υψηλή θέση άνθρακα στα μόριά τους.

Οι φυσικές δυνάμεις αυτών των αρένων παρουσιάζονται στους πίνακες.

τραπέζι. Φυσική κυριαρχία τέτοιων γηπέδων

όνομα	Τύπος	t°.pl., °C	t°.bp., °C
Βενζόλιο	C 6 H 6	5,5	80,1
Τολουόλιο (μεθυλοβενζόλιο)	Z 6 N 5 CH 3	95,0	110,6
Αιθυλοβενζόλιο	Π 6 Υ 5 Π 2 Υ 5	95,0	136,2
Ξυλόλιο (διμεθυλοβενζόλιο)	Z 6 H 4 (CH 3) 2
ορθο-		25,18	144,41
μετα-		47,87	139,10
ζεύγος-		13,26	138,35
προπυλοβενζόλιο	Z 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3	99,0	159,20
Κουμένιο (ισοπροπυλοβενζόλιο)	C6H5CH(CH3) 2	96,0	152,39
Στυρένιο (βινυλοβενζόλιο)	Z 6 H 5 CH \u003d CH 2	30,6	145,2

Βενζόλιο - βράζει εύκολα ( tστος\u003d 80,1 ° C), μια άχαρη πατρίδα, που δεν διαφέρει κοντά στο νερό

Σεβασμός! Βενζόλιο - otruta, dіє nirki, η αλλαγή της φόρμουλας του αίματος (με τρισθενή έγχυση), μπορεί να βλάψει τη δομή των χρωμοσωμάτων.

Οι περισσότεροι αρωματικοί υδατάνθρακες είναι μη ασφαλείς για τη ζωή, τοξικοί.

Κατοχή areniv (ομόλογα βενζολίου και γιόγκα)

Στο εργαστήριο

1. Σύντηξη αλάτων βενζοϊκού οξέος από στερεά λιβάδια

C6H5-COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

βενζοϊκό νάτριο

2. Αντίδραση Wurtz-Fitting: (εδώ το G είναι αλογόνο)

Ζ 6H 5 -G+2Να + R-G →ντο 6 H 5 - R + 2 Νασολ

W 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Στη βιομηχανία

Βλέπε από ναφθίτη και βυγίλ με τη μέθοδο της κλασματικής απόσταξης, αναμόρφωσης.
από λιθανθρακόπισσα και αέριο φούρνου οπτάνθρακα

1. Αφυδροκυκλοποίηση αλκανίωνμε τον αριθμό των ατόμων άνθρακα πάνω από 6:

C 6 H 14 t , κατ→C 6 H 6 + 4H 2

2. Τριμερισμός σε ακετυλένιο(μόνο για βενζίνη) – ναρ. Ζελένσκι:

3С 2 Η2 600°ντο, Υποκρίνομαι. vugillya→ C 6 H 6

3. Αφυδάτωσηκυκλοεξάνιο και ομόλογα γιόγκα:

Ο ακαδημαϊκός Radyansky Mykola Dmitrovich Zelinsky έχοντας διαπιστώσει ότι το βενζόλιο διαλύεται από το κυκλοεξάνιο (αφυδρογόνωση κυκλοαλκανίων

C 6 H 12 τ, γάτα→C 6 H 6 + 3H 2

C6H11-CH3 t , κατ→C 6 H 5 - CH 3 + 3H 2

μεθυλοκυκλοεξανοτολουόλιο

4. Αλκυλίωση σε βενζόλιο(Ομόλογα Ottrimannya σε βενζόλιο) - Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C 6 H 5 - C 2 H 5 + HCl

χλωροαιθάνιο αιθυλοβενζόλιο

Χημική δύναμη αρένας

Εγώ. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΟΞΕΙΔΩΣΗΣ

1. Gorinnya (καπνιστή ημίφως):

2C 6 H 6 + 15O 2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Το βενζόλιο, για τα πιο αξιόλογα μυαλά, δεν αντιδρά με το βρωμιούχο νερό και το υδατικό διάλυμα υπερμαγγανικού καλίου

3. Τα ομόλογα του βενζολίου οξειδώνονται από το υπερμαγγανικό κάλιο (μειώνουν το υπερμαγγανικό κάλιο):

Α) στο όξινο μέσο προς βενζοϊκό οξύ

Όταν εγχέονται στα ομόλογα βενζολίου, υπερμαγγανικού καλίου και άλλων ισχυρών οξειδωτικών, οι λόγχες οξειδώνονται. Σαν bi, δεν διπλώνουμε τα γράμματα της λόγχης του μεσολαβητή, καταρρέουμε, γιατί η λάμψη I του ατόμου συνενώνεται, η οποία οξειδώνεται σε μια καρβοξυλική ομάδα.

Ομόλογα βενζολίου με μία πλευρική λόγχη δίνουν βενζοϊκό οξύ:

Ομόλογα που εκδικούνται δύο λόγχες, δίνουν διβασικά οξέα:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Ερωτηθείς :

C6H5-CH3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

Β) σε ουδέτερο και χαμηλής αξίας σε άλατα βενζοϊκού οξέος

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K ВІН + 2MnO 2 + H 2 O

II. ΑΦΙΞΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗΣ (σημαντικό, χαμηλότερο σε αλκένια)

1. Αλογόνωση

C 6 H 6 + 3Cl 2 η ν → C 6 H 6 Cl 6 (εξαχλωροκυκλοεξάνιο - εξαχλωράνιο)

2. Ενυδάτωση

C 6 H 6 + 3H 2 t , PtήNi→ C 6 H 12 (κυκλοεξάνιο)

3. Πολυμερισμός

III. ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΝΤΙΚΑΤΑΣΤΑΣΗΣ - Ιωνικός μηχανισμός (ελαφρύτερο, χαμηλότερο για αλκάνια)

1. Αλογονοποίηση -

ένα ) βενζόλιο

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (χλωροβενζόλιο)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t,AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( εξαχλωροβενζόλιο)

C 6 H 6 + Br 2 t, FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( βρωμοβενζόλιο)

β) ομόλογα με το βενζόλιο κατά την προβολή ή τη θέρμανση

Για χημική ισχύ οι ρίζες αλκυλίου είναι παρόμοιες με τα αλκάνια. Τα άτομα νερού σε μερικά από αυτά αντικαθίστανται από αλογόνο με μηχανισμό ελεύθερων ριζών. Επομένως, η παρουσία του καταλύτη κατά τη θέρμανση ή την υπεριώδη ακτινοβολία είναι μια αντίδραση ριζικής υποκατάστασης σε μπλε λόγχη. Έγχυση δακτυλίου βενζολίου σε προστατευτικά αλκυλίου για να προκαλέσει πριν το άτομο του νερού αντικαθίσταται πάντα από το άτομο άνθρακα, το οποίο συνδέεται άμεσα με τον δακτύλιο βενζολίου (άτομο άνθρακα).

1) C6H5-CH3 + Cl2 η ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

γ) ομόλογα με το βενζόλιο παρουσία καταλύτη

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (sumish ortu, δυο φτωχοί) +HCl

2. Νίτρωση (με νιτρικό οξύ)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

νιτροβενζόλιο - μυρωδιά βλέφαρο!

C6H5-CH3 + 3HO-NO2 t, H2SO4→ W H 3 -C 6 H 2 (NO 2) 3 + 3H 2 O

2,4,6-τρινιτροτολουόλιο (τολ, τροτύλιο)

Στάση ομολόγων βενζολίου και γιόγκα

Βενζόλιο C 6 H 6 - ένας καλός λιανοπωλητής. Το βενζόλιο είναι ένα πρόσθετο που βελτιώνει την ποιότητα της πυρκαγιάς του κινητήρα. Χρησιμεύει ως συροβίνη για την επιλογή πλούσιων αρωματικών οργανικών ενώσεων - νιτροβενζόλιο C 6 H 5 NO 2 (πωλητής λιανικής, με ανιλίνη), χλωροβενζόλιο C 6 H 5 Cl, φαινόλη C 6 H 5 OH, στυρόλιο κ.λπ.

Τολουΐνη C 6 H 5 -CH 3 - λιανοπωλητής, vikoristovuetsya στην παραγωγή barniki, φαρμακευτικών και vibukhovy ομιλιών (τροτυλ (tol) ή 2,4,6-τρινιτροτολουόλιο TNT).

ξυλόλιο C 6 H 4 (CH 3) 2 . Τεχνικό ξυλόλιο – άθροισμα τριών ισομερών ( ορθο-, μετα- І ζεύγος-xylolіv) - zastosovuєtsya ως λιανοπωλητής και προϊόν για τη σύνθεση πλούσιων οργανικών ενώσεων.

ΙσοπροπυλοβενζόλιοΤο C6H5-CH (CH3)2 χρησιμεύει για την απομάκρυνση του φαινολικού από την ακετόνη.

χλωριούχο βενζόλιοκλείσιμο του ματιού για τον zahistu roslyn. Έτσι, το προϊόν της υποκατάστασης των ατόμων Η σε βενζόλιο με άτομα χλωρίου είναι το εξαχλωροβενζόλιο C6Cl6 - ένα μυκητοκτόνο. yogo zastosovuyt για ξηρή επεξεργασία σιταριού και σίκαλης κατά της σκληρής αιθάλης. Το προϊόν της προσθήκης χλωρίου στο βενζόλιο είναι εξαχλωροκυκλοεξάνιο (εξαχλωράνιο) С6Н6Сl6 - ένα εντομοκτόνο. yogo vikoristovuyut να πολεμήσει με zі shkіdlivami komakhami. Τα μυστικά του λόγου εντοπίζονται στα φυτοφάρμακα - χημικά μέσα για την καταπολέμηση μικροοργανισμών, ροζλιν και πλασμάτων.

ΣτυρένιοΤο C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 πολυμερίζεται επίσης εύκολα, σβήνοντας το πολυστυρόλιο και πολυμερίζεται με λάστιχα βουταδιένιο - στυρόλιο-βουταδιένιο.

ΠΑΡΑΔΟΣΗ ΒΙΝΤΕΟ

ΑΛΛΑΡΕΝΥ

Αρωματικό σε υδατάνθρακες (areni) - κυκλικά σε υδατάνθρακες, που γίνονται κατανοητά από την κατανόηση της αρωματικότητας, που είναι τα πιο σημαντικά σημάδια μελλοντικής και χημικής ισχύος.

Ταξινόμηση

Για τον αριθμό των δακτυλίων βενζολίου, τα μόρια της αρένας υποδιαιρούνταιστο:

μονοπύρηνα

πλούσιο πυρηνικό

Ονοματολογία και Ισομερία

Δομικός πρόγονος σε υδατάνθρακες της σειράς βενζολίου που εξυπηρετεί βενζόλιο Z 6 H 6οπότε θα δοθούν συστηματικές ονομασίες ομολόγων.

Για μονοκυκλικές περιπτώσεις, λαμβάνονται τέτοια μη συστηματικά (τετριμμένα) ονόματα:

Οι θέσεις των μεσολαβητών υποδεικνύονται με τους μικρότερους αριθμούς (η άμεση αρίθμηση δεν έχει τιμή),

και για τις αντικαταστάσεις της ημέρας, μπορείτε να κερδίσετε τον χαρακτηρισμό ορθο, μετα, ζεύγος.

Όσο για τα kіltsі, τρεις μεσολαβητές μπορούν να αφαιρέσουν τους μικρότερους αριθμούς, δηλαδή. η σειρά "1,2,4" μπορεί να έχει προτεραιότητα έναντι του "1,3,4".

1,2-διμεθυλ-4-αιθυλβενζόλιο (προαιρετικό όνομα) 3,4-διμεθυλ-1-αιθυλβενζόλιο (μη έγκυρο όνομα)

Η ισομερία των μονουποκαταστάσεων των αρένων πλαισιώνεται με τον ανθρακούχο σκελετό του προστάτη, στις δι-πολυυποκαταστάσεις ομολόγων βενζολίου, προστίθεται περισσότερο ισομερισμός, viklikan στις διάφορες ροζέτες των υποκατάστατων στον πυρήνα.

Ισομερία αρωματικών υδρογονανθράκων στην αποθήκη Z 9 N 12:

Φυσική δύναμη

Οι θερμοκρασίες βρασμού και τήξης για τις αρένες είναι υψηλότερες, χαμηλότερες για αλκάνια, αλκένια, αλκίνια, χαμηλή πολικότητα, δεν διαφέρουν στο νερό και ποικίλλουν καλά σε μη πολικές οργανικές ροζέτες. Αρένι - τσερίνι ή σκληρός λόγος, που μπορεί να μυρίζει συγκεκριμένες μυρωδιές. Οι βενζολίτες και οι πλούσια συμπυκνωμένες αρένες είναι τοξικές και τα αποτελέσματά τους είναι καρκινογόνα. Τα ενδιάμεσα προϊόντα της οξείδωσης της συμπύκνωσης των αρένων στους οργανισμούς είναι τα εποξείδια, τα οποία είτε προκαλούν τα ίδια τον καρκίνο είτε είναι πρόδρομες ουσίες καρκινογόνων ουσιών.

Otrimannya areniv

Μια πλούσια ποσότητα αρωματικών υδρογονανθράκων μπορεί να έχει μεγάλη πρακτική σημασία και δονούνται σε μεγάλη βιομηχανική κλίμακα. Μια σειρά από βιομηχανικές μεθόδους θεμελίωσης για την επεξεργασία άνθρακα και πετρελαίου.

Η νάφθα αποτελείται από την κορυφαία σειρά αλειφατικών και ακυκλικών υδρογονανθράκων, για τη μετατροπή αλειφατικών ή ακυκλικών υδρογονανθράκων σε μεθόδους αρωματισμού αρωματικής νάφθας, χημικές βάσεις αυτών των ποικιλιών Ν.Δ. Zelinskiy, Β.Α. Καζάνσκι.

1. Κυκλοποίηση και αφυδάτωση:

2. Υδροαπομεθυλίωση:

3. Τα ομόλογα βενζολίου διαχωρίζονται με αλκυλίωση ή ακυλίωση με περαιτέρω προσθήκες της καρβονυλικής ομάδας.

α) Alkіluvannya για Friedel-Crafts:

β) Ακορντεόν για Friedel-Crafts:

4. Απόκτηση διφαινυλίου για αντίδραση Wurtz-Fiting:

5. Κατοχή σε διφαινυλομεθάνιο από την αντίδραση Friedel-Crafts:

Budov και χημική δύναμη.

Κριτήρια αρωματικότητας:

Με βάση τις θεωρητικές μελέτες αυτής της πειραματικής ανάπτυξης κυκλικών συστημάτων, διαπιστώθηκε ότι είναι ημι-αρωματικό, αλλά μπορεί να μην είναι:

Επίπεδος κυκλικός σ-σκελετός;
Έχει ληφθεί ένα κλειστό σύστημα π-ηλεκτρονίων, το οποίο περιλαμβάνει όλα τα άτομα του κύκλου και εκδικείται 4n + 2 de n = 0, 1, 2, 3 κ.ο.κ. Tse formularyuvannya vіdome, yak Ο κανόνας του Hückel.Τα κριτήρια αρωματικότητας επιτρέπουν τη διαφοροποίηση της σχέσης των αρωματικών συστημάτων με άλλα. Το βενζόλιο εκδικείται ένα εξάγωνο π-ηλεκτρονίων και ακολουθεί τον κανόνα του Hückel στο n = 1.

Τι δίνει αρωματικότητα:

Ανεξάρτητα από το υψηλό επίπεδο μη επώασης, οι αρωματικές μισο-απότομες θερμοκρασίες μέχρι διοξειδωτικής θερμοκρασίας, οι βρωμές είναι πιο πιθανό να εισέλθουν σε αντίδραση υποκατάστασης και όχι να εμφανιστούν. Λόγω της υψηλής ενέργειας απόκτησης του αρωματικού συστήματος οξυγόνου (150 kJ / mol), είναι πιο σημαντικό για αυτό να συμμετέχει στην αντίδραση υποκατάστασης, με αποτέλεσμα να διατηρούν την αρωματικότητα.

Μηχανισμός αντίδρασης ηλεκτροτροφικής υποκατάστασης σε αρωματικό δακτύλιο:

Η ηλεκτρονική αντοχή του συστήματος π-λαμβανόμενου του δακτυλίου βενζολίου είναι ένα εύχρηστο αντικείμενο για επίθεση από ηλεκτροχημικά αντιδραστήρια.

Κατά κανόνα, τα ηλεκτροχημικά αντιδραστήρια παράγονται στη διαδικασία αντίδρασης για πρόσθετους καταλύτες και παρόμοια μυαλά.

E - Y → E δ + - Y δ - → E + + Y -

Τακτοποίηση του συμπλέγματος π.Η επίθεση του Pochatkov από το electrofil στο σκοτάδι π-ηλεκτρονίου του δακτυλίου οδηγεί στον συντονισμό του αντιδραστηρίου με το π-σύστημα και στην υιοθέτηση του συμπλέγματος του τύπου δότη-δέκτη που ονομάζεται π-σύνθετο.Το αρωματικό σύστημα δεν καταστρέφεται:

Ίδρυση του συμπλέγματος σ.Το οριακό στάδιο, στο οποίο το ηλεκτροφίλτρο δημιουργεί έναν ομοιοπολικό δεσμό με ένα άτομο άνθρακα για ένα λινάρι δύο ηλεκτρονίων στο π-σύστημα του δακτυλίου, ο οποίος συνοδεύεται από τη μετάβαση ενός δεδομένου ατόμου σε ένα άτομο άνθρακα sp2-σε sp3-υβριδική κατάσταση και αρωματική βλάβη, το μόριο μετατρέπεται σε καρβοκατιόν.

Σταθεροποίηση του συμπλέγματος σ. Zdіysnyuєtsya κατά μήκος της διαδρομής της διάσπασης στο σ-σύμπλεγμα του πρωτονίου πίσω από μια βοηθητική βάση. Με τη βοήθεια δύο ηλεκτρονίων σε έναν ομοιοπολικό δεσμό, ο οποίος ανοίγει, το C - H γίνεται ένα κλειστό π-σύστημα του δακτυλίου, tobto. παρατηρείται η περιστροφή του μορίου στον αρωματικό μύλο:

Εισροή μεσολαβητών στο αντιδραστικό κτήριο και προσανατολισμός της ηλεκτρικής υποκατάστασης

Οι υπερασπιστές των kilts βενζολίου καταστρέφουν την ηρεμία των τριαντάφυλλων π- ηλεκτρονική κατήφεια της χώρας και cym για να προσθέσετε στο αντιδραστικό οικοδόμημα της χώρας.

Οι μεσολαβητές δότη ηλεκτρονίων (D) αυξάνουν την ηλεκτρονική ισχύ του δακτυλίου και αυξάνουν την ισχύ της ηλεκτροστατικής υποκατάστασης, έτσι οι μεσάζοντες ονομάζονται ενεργοποιητικός.
Οι μεσάζοντες απόσυρσης ηλεκτρονίων (Α) μειώνουν την ισχύ ηλεκτρονίων του δακτυλίου και αλλάζουν την ταχύτητα της αντίδρασης, ονομάζονται απενεργοποίηση.