Klasicky rozlíšená aromatickosť. Aromatické v sacharidoch. Metódy syntézy malých cyklov

Chémia je srdcom vedy. Ona hrá všetky prejavy, yakі іsnuyuet v prírode, a їх neosobné. Zápach sa delí na anorganický a organický. V tomto článku je jednoznačne aromatický v sacharidoch, ktoré ležia zvyšku skupiny.

Čo je to?

Tse organická reč, yakі môže mať vo svojom sklade jeden alebo niekoľko benzénových jadier - stabilné štruktúry šiestich atómov uhlíka, z'ednah v bagatokutnik. Vzhľadom na chemické zloženie existuje špecifický zápach, ktorý možno pochopiť z jeho názvu. V sacharidových skupinách sa skupiny považujú za cyklické, navrchu sú alkány, alkíny a iné.

Aromatické v sacharidoch. benzén

Toto je najjednoduchšia chémia pre celú skupinu prejavov. Do skladu jednej z molekúl vstupuje šesť atómov uhlíka a ocele a vodíka. Všetky ostatné aromatické uhľohydráty sú podobné benzénu a možno ich z tohto extraktu odstrániť. Tsya reč, s normálnou mysľou, sa nachádza vo vzácnom stave, je bez hlavy, má špecifickú vôňu sladkého drievka, nelíši sa od vody. Varenie začína pri teplote +80 stupňov Celzia a mrazenie - pri +5.

Chemická sila benzénu a iných aromatických uhľovodíkov

Po prvé, pre ktoré je potrebné priniesť rešpekt, - halogenácia a nіtruvannya.

Substitučné reakcie

Prvý їх - halogenácia. V mojom prípade, aby došlo k chemickej interakcii, je potrebné vicorovať katalyzátor a samotný trichlorid je fyziologický roztok. Týmto spôsobom, ak pridáte chlór (Cl2) k benzénu (C6H6), potom vezmeme chlórbenzén (C6H5Cl) a chlórovú vodu (HCl), čo je vidieť v čírom plyne so štipľavým zápachom. Takže po reakcii je jeden atóm vody nahradený atómom chlóru. To isté môže nastať, keď sa do benzénu pridávajú iné halogény (jód, bróm atď.). Ďalšia substitučná reakcia - nitrácia - sa riadi podobným princípom. Tu zohráva úlohu katalyzátora koncentrácia kyseliny sírovej. Na uskutočnenie tohto druhu chemickej reakcie na benzén je potrebné pridať kyselinu dusičnanovú (HNO 3), ktorá sa tiež zahustí, po čom sa rozpustí nitrobenzén (C 6 H 5 NO 2) a voda. V tomto prípade je atóm vodíka nahradený skupinou atómu dusíka a dvoch kyslíkov.

Prichádzajú reakcie

Ide o ďalší typ chemických interakcií, pri ktorých sa yakі zdatnі spája s aromatickými uhľohydrátmi. Používajú tiež dva typy: halogenáciu a hydrolýzu. Tá prvá je dôležitejšia pre samozrejmosť sony energy, ktorá hrá úlohu katalyzátora. Na uskutočnenie reakcie na benzén je potrebné pridať aj chlór, pivo vo väčšom množstve, nižšie pre substitúciu. Na molekulu benzénu môžu byť tri chlóry. V dôsledku toho sa odoberie hexachlórcyklohexán (C6H6Cl6), takže k posledným atómom sa pridá ďalších šesť chlóru.

K hydrogenácii dochádza menej pravdepodobne v prítomnosti niklu. Na čo je potrebné primiešať benzén a vodík (H 2). Proporcie vás samých, proporcie doprednej reakcie. Potom sa rozpustí cyklohexán (Z6H12). Všetky ostatné aromatické uhľohydráty môžu tiež vstúpiť do tohto typu reakcie. Zápach sa riadi rovnakým princípom ako v prípade benzénu, len pri preberaní skladaných prejavov.

Vlastníctvo chemických prejavov skupiny

Urobme to isté s benzénom. Jogo sa môže brať ako doplnok k takému činidlu, ako je acetylén (3 2 H 2). Z troch molekúl tejto reči sa pod prílevom vysokej teploty a katalyzátora rozpustí jedna molekula požadovanej chemickej látky.

S uhoľným dechtom, ktorý sa používa na výrobu hutníckeho koksu, možno použiť aj benzén a iné aromatické zlúčeniny v sacharidoch. Tieto metódy zahŕňajú toluén, o-xylén, m-xylén, fenantrén, naftalén, antracén, fluorén, chryzén, difenyl a iné. Navyše, prejavy tejto skupiny sa často nachádzajú z produktov spracovania ropy.

Ako vyzerajú rôzni chemici z podlahy tejto triedy?

Styrén je materská krajina bez barov s príjemnou vôňou, mierne vonia vo vode, bod varu dosahuje +145 stupňov Celzia. Naftalén je kryštalická reč, ktorá sa tiež málo líši vo vode, topí sa pri teplote +80 stupňov a vrie pri +217. Antracén v normálnych mysliach je rovnaký ako v pohľade na kryštály, prote už nie je bez bolesti, ale môže byť zabarvlennya. Tsya reč nie je oddelená ani vodou, ani v organických maloobchodoch. Teplota topenia - +216 stupňov Celzia, teplota varu - +342. Fenantrén vyzerá ako lesklé kryštály, ako rozchinyayutsya menej v organických predajcov. Teplota topenia - +101 stupňov, bod varu - +340 stupňov. Fluór, ako už názov napovedá, vytvára fluorescenciu. Tse, rovnako ako mnoho iných prejavov skupiny, - bezbarvnі kryštály, nezreteľné pri vode. Teplota topenia - +116, teplota varu - +294.

Stáza aromatických uhľohydrátov

Benzén vikoristovuєtsya, keď virobnitstvі barvnikіv yak syrovina. Tiež vína sú zastosovuєtsya pre otrimanny vibukhіvki, pesticídy, deyaky likіv. Pri výrobe polystyrénu (polystyrénu) na dodatočnú polymerizáciu reči je styrén agresívny. Zostáva široko v každodennom živote: ako teplý a zvukotesný, elektricky izolujúci materiál. Naftalén, ako a benzén, podieľajúci sa na výrobe pesticídov, barniki, antibiotík. Okrem toho vyhráva v chemickom priemysle za výber bohatých bio plodín. Antracén tiež zastosovuyt pri príprave barvnikov. Fluór hrá úlohu stabilizátora polyméru. Fenantrén, ako predná reč a bohatý na iné aromatické sacharidy, je jednou zo zložiek jalovín. Toluén je široko používaný v chemickom priemysle na výrobu organických prejavov, ako aj na uchovávanie vibrácií.

Charakteristika rôznych prejavov, ktoré sa používajú na ďalšie aromatické sacharidy

Pred nami je možné vidieť produkty skúmaných chemických reakcií benzénu. Chlórbenzén je napríklad maloobchodný predajca ekologických produktov, ktorý je tiež úspešný vo výrobe fenolu, pesticídov a organických prejavov. Nitrobenzén je súčasťou leštiacich činidiel na kov, zastosovuetsya pri príprave niektorých barniki a dochucovadiel, môže hrať úlohu maloobchodníka a oxidačného činidla. Hexachlórcyklohexán vikoristovuєtsya ako smeti pre boj proti komárom, rovnako ako v chemickom priemysle. Cyklohexán zastosovuyut pri liečbe lakofarbovyh virobіv, s použitím bohatých organických zlúčenín, vo farmaceutickom priemysle.

Višňovok

Po prečítaní tohto článku môžete nájsť netriviálnu visnovku, že aromáty v sacharidoch môžu mať rovnakú chemickú štruktúru, čo umožňuje ich spojenie do jednej triedy. Navyše, ich fyzikálne a chemické sily sú tiež podobné. Hviezdny vzhľad, teploty varu a teploty topenia všetkých chemických prejavov tejto skupiny nie sú silne narušené. V rovnakých a stále priemyselných priestoroch môžete nájsť vlastnú akumuláciu bohato aromatických sacharidov. Reč, yakі môže brať do úvahy reakcie halogenácie, nitrifikácie, hydrogenácie tiež môžu mať podobné sily a víťazné na podobné účely.

AROMATICITA- Podnannya spevácke sily, sila veľkej skupiny plukov, tituly, samozrejme, aromatické.

Pojem „aromatika“ zaviedol v roku 1865 F. Kekule, ktorý zaviedol benzén a navrhol vzorec:

Názov "aromatický" je spôsobený skutočnosťou, že uprostred minulosti sa zistilo, že benzén má príjemnú vôňu (napríklad nitrobenzén môže voňať ako mandle).

Kekule sa vzdal úcty k tým, ktorí majú podriadené články v benzéne a niektoré z nich sú zapamätané pre silu podriadených článkov vo väčšine neexistujúcich spolkov. V prípade benzénu je veľmi ťažké dosiahnuť reakciu (napríklad halogény) pozdĺž spodných článkov, čo je v prípade neexistujúcich prípadov ľahké.

Okrem toho sa ukázalo, že orto-dichlórbenzén (atómy chlóru sa nachádzajú na dvoch nadradených atómoch uhlíka) nemajú izoméry, yak by sa dal vyčistiť na základe navrhnutého pre nový štruktúrny vzorec, dva atómy chlóru sú zmiešané buď v jednoduchom, resp. v prepojení podvariantov:

V dôsledku toho Kekule podnietil nazvať väzby v benzéne oscilujúce, teda také, že sú vágne. V priebehu roka tse pripuschennya nabobtnal vzdialený vývoj a bol úplne dokončený.

Najcharakteristickejšou reakciou pre benzén je substitúcia atómov vo vode. Štúdium chémie benzénu ukázalo, že nahradenie atómu vody skupinou piesní, špina, vedúca hodnosť, vlieva do vody reakčnú povahu iných atómov.

Ak do benzénového jadra zavediete skupinu, ktorá absorbuje elektróny z jadra (napríklad metyl), potom pokračujte halogenáciou až do substitúcie v orto-і pár- predpisov. Zavedením skupiny privádzajúcej elektróny (napríklad karboxylu) sa halogén narovná meta- lavica:

Po dlhú dobu bola aromatickosť oceňovaná súborom vymenovaní chemických veľmocí a krok za krokom boli známe stále presnejšie znaky založené na vlastnostiach budúcnosti aromatických rastlín.

Elektronická budova benzénu a budovy druhej polovice dňa vyzerajú pre moderného Rimana takto. Zúčastniť sa vyriešených subvintage odkazov R- Atómy elektrónov v uhlí, orbitály (oblasť najväčšieho možného rozloženia elektrónu v priestore) a elektróny môžu vytvárať tvar objemových vĺn. V časoch benzénu sa orbitály vzájomne pretínajú, čím spĺňajú kalcikové orbitály, na ktorých sú všetky R- elektrónové molekuly:

Výsledkom je, že sa objaví jeden uzavretý elektronický plášť, systém získa vysokú stabilitu. Fixácia jednoduchých a závislých väzieb v benzéne za deň, všetky väzby C–C sú spriemerované a ekvivalentné, na určenie aromaticity zástupného kruhu je vhodnejšie použiť kruhový symbol, umiestnenie stredného cyklu:

V cyklických orbitáloch, ktoré sa usadili, dochádza k bezcitnému brneniu, ktoré sa môže prejaviť špeciálnymi vimiramami, čo navyše naznačuje aromatickosť dňa.

Aromatikou môžu byť rovinné cyklické molekuly, ktorých počet elektrónov ( m), spojené do jedného cyklického systému, môže nasledovať Hückelovo pravidlo:

m = 4n + 2 (n = 0, 1, 2, 3...), n- Počet prirodzených sérií

Nižšie sú uvedení prví traja zástupcovia tohto radu aromatických molekúl, ktoré vyhovujú Hückelovmu pravidlu: cyklopropénový katión, benzén a naftalén.

Rozšírenie pojmu „aromatickosť“ umožnilo rozšírenie pojmu na nebenzénový typ, ale zároveň so súborom štruktúrnych a chemických vlastností charakteristických pre podobný benzén.

V niektorých zlúčeninách, kde cyklus zahŕňa atómy O, S alebo N, napríklad vo furáne, tioféne, pyrole je to isté ako v benzéne, hlavná st_yka - podobne ako podľa Hückelovho pravidla - šesťelektrónový uzavretý systém. Chotiri R- elektrón (označený modrou farbou na malom), aby sa reťazové články cyklu, a dva s- elektrón (označený červenou farbou) dať atóm a kyselinu, sirki dusík, dať nevhodný pár elektrónov.

Michailo Levickij

Chémia je srdcom vedy. Ona hrá všetky prejavy, yakі іsnuyuet v prírode, a їх neosobné. Zápach sa delí na anorganický a organický. V tomto článku je jednoznačne aromatický v sacharidoch, ktoré ležia zvyšku skupiny.

Čo je to?

Tse organická reč, yakі môže mať vo svojom sklade jeden alebo niekoľko benzénových jadier - stabilné štruktúry šiestich atómov uhlíka, z'ednah v bagatokutnik. Vzhľadom na chemické zloženie existuje špecifický zápach, ktorý možno pochopiť z jeho názvu. V sacharidových skupinách sa skupiny považujú za cyklické, navrchu sú alkány, alkíny a iné.

Aromatické v sacharidoch. benzén

Toto je najjednoduchšia chémia pre celú skupinu prejavov. Do skladu jednej z molekúl vstupuje šesť atómov uhlíka a ocele a vodíka. Všetky ostatné aromatické uhľohydráty sú podobné benzénu a možno ich z tohto extraktu odstrániť. Tsya reč, s normálnou mysľou, sa nachádza vo vzácnom stave, je bez hlavy, má špecifickú vôňu sladkého drievka, nelíši sa od vody. Varenie začína pri teplote +80 stupňov Celzia a mrazenie - pri +5.

Chemická sila benzénu a iných aromatických uhľovodíkov

Po prvé, pre ktoré je potrebné priniesť rešpekt, - halogenácia a nіtruvannya.

Substitučné reakcie

Prvý їх - halogenácia. V mojom prípade, aby došlo k chemickej interakcii, je potrebné vicorovať katalyzátor a samotný trichlorid je fyziologický roztok. Týmto spôsobom, ak pridáte chlór (Cl2) k benzénu (C6H6), potom vezmeme chlórbenzén (C6H5Cl) a chlórovú vodu (HCl), čo je vidieť v čírom plyne so štipľavým zápachom. Takže po reakcii je jeden atóm vody nahradený atómom chlóru. To isté môže nastať, keď sa do benzénu pridávajú iné halogény (jód, bróm atď.). Ďalšia substitučná reakcia - nitrácia - sa riadi podobným princípom. Tu zohráva úlohu katalyzátora koncentrácia kyseliny sírovej. Na uskutočnenie tohto druhu chemickej reakcie na benzén je potrebné pridať kyselinu dusičnanovú (HNO 3), ktorá sa tiež zahustí, po čom sa rozpustí nitrobenzén (C 6 H 5 NO 2) a voda. V tomto prípade je atóm vodíka nahradený skupinou atómu dusíka a dvoch kyslíkov.

Prichádzajú reakcie

Ide o ďalší typ chemických interakcií, pri ktorých sa yakі zdatnі spája s aromatickými uhľohydrátmi. Používajú tiež dva typy: halogenáciu a hydrolýzu. Tá prvá je dôležitejšia pre samozrejmosť sony energy, ktorá hrá úlohu katalyzátora. Na uskutočnenie reakcie na benzén je potrebné pridať aj chlór, pivo vo väčšom množstve, nižšie pre substitúciu. Na molekulu benzénu môžu byť tri chlóry. V dôsledku toho sa odoberie hexachlórcyklohexán (C6H6Cl6), takže k posledným atómom sa pridá ďalších šesť chlóru.

K hydrogenácii dochádza menej pravdepodobne v prítomnosti niklu. Na čo je potrebné primiešať benzén a vodík (H 2). Proporcie vás samých, proporcie doprednej reakcie. Potom sa rozpustí cyklohexán (Z6H12). Všetky ostatné aromatické uhľohydráty môžu tiež vstúpiť do tohto typu reakcie. Zápach sa riadi rovnakým princípom ako v prípade benzénu, len pri preberaní skladaných prejavov.

Vlastníctvo chemických prejavov skupiny

Urobme to isté s benzénom. Jogo sa môže brať ako doplnok k takému činidlu, ako je acetylén (3 2 H 2). Z troch molekúl tejto reči sa pod prílevom vysokej teploty a katalyzátora rozpustí jedna molekula požadovanej chemickej látky.

S uhoľným dechtom, ktorý sa používa na výrobu hutníckeho koksu, možno použiť aj benzén a iné aromatické zlúčeniny v sacharidoch. Tieto metódy zahŕňajú toluén, o-xylén, m-xylén, fenantrén, naftalén, antracén, fluorén, chryzén, difenyl a iné. Navyše, prejavy tejto skupiny sa často nachádzajú z produktov spracovania ropy.

Ako vyzerajú rôzni chemici z podlahy tejto triedy?

Styrén je materská krajina bez barov s príjemnou vôňou, mierne vonia vo vode, bod varu dosahuje +145 stupňov Celzia. Naftalén je kryštalická reč, ktorá sa tiež málo líši vo vode, topí sa pri teplote +80 stupňov a vrie pri +217. Antracén v normálnych mysliach je rovnaký ako v pohľade na kryštály, prote už nie je bez bolesti, ale môže byť zabarvlennya. Tsya reč nie je oddelená ani vodou, ani v organických maloobchodoch. Teplota topenia - +216 stupňov Celzia, teplota varu - +342. Fenantrén vyzerá ako lesklé kryštály, ako rozchinyayutsya menej v organických predajcov. Teplota topenia - +101 stupňov, bod varu - +340 stupňov. Fluór, ako už názov napovedá, vytvára fluorescenciu. Tse, rovnako ako mnoho iných prejavov skupiny, - bezbarvnі kryštály, nezreteľné pri vode. Teplota topenia - +116, teplota varu - +294.

Stáza aromatických uhľohydrátov

Benzén vikoristovuєtsya, keď virobnitstvі barvnikіv yak syrovina. Tiež vína sú zastosovuєtsya pre otrimanny vibukhіvki, pesticídy, deyaky likіv. Pri výrobe polystyrénu (polystyrénu) na dodatočnú polymerizáciu reči je styrén agresívny. Zostáva široko v každodennom živote: ako teplý a zvukotesný, elektricky izolujúci materiál. Naftalén, ako a benzén, podieľajúci sa na výrobe pesticídov, barniki, antibiotík. Okrem toho vyhráva v chemickom priemysle za výber bohatých bio plodín. Antracén tiež zastosovuyt pri príprave barvnikov. Fluór hrá úlohu stabilizátora polyméru. Fenantrén, ako predná reč a bohatý na iné aromatické sacharidy, je jednou zo zložiek jalovín. Toluén je široko používaný v chemickom priemysle na výrobu organických prejavov, ako aj na uchovávanie vibrácií.

Charakteristika rôznych prejavov, ktoré sa používajú na ďalšie aromatické sacharidy

Pred nami je možné vidieť produkty skúmaných chemických reakcií benzénu. Chlórbenzén je napríklad maloobchodný predajca ekologických produktov, ktorý je tiež úspešný vo výrobe fenolu, pesticídov a organických prejavov. Nitrobenzén je súčasťou leštiacich činidiel na kov, zastosovuetsya pri príprave niektorých barniki a dochucovadiel, môže hrať úlohu maloobchodníka a oxidačného činidla. Hexachlórcyklohexán vikoristovuєtsya ako smeti pre boj proti komárom, rovnako ako v chemickom priemysle. Cyklohexán zastosovuyut pri liečbe lakofarbovyh virobіv, s použitím bohatých organických zlúčenín, vo farmaceutickom priemysle.

Višňovok

Po prečítaní tohto článku môžete nájsť netriviálnu visnovku, že aromáty v sacharidoch môžu mať rovnakú chemickú štruktúru, čo umožňuje ich spojenie do jednej triedy. Navyše, ich fyzikálne a chemické sily sú tiež podobné. Hviezdny vzhľad, teploty varu a teploty topenia všetkých chemických prejavov tejto skupiny nie sú silne narušené. V rovnakých a stále priemyselných priestoroch môžete nájsť vlastnú akumuláciu bohato aromatických sacharidov. Reč, yakі môže brať do úvahy reakcie halogenácie, nitrifikácie, hydrogenácie tiež môžu mať podobné sily a víťazné na podobné účely.

Fyzická sila

Benzén a joga sú najbližšie homológy - bezbarvnі rіdini zі špecifický zápach. Aromatické sacharidy sú vo vode ľahké a vo vode sa neoddeľujú, prote sa ľahko oddeľuje v organických zdrojoch - alkohol, éter, acetón.

Samotné homológy benzénu a jogy sú dobrými predajcami bohatých organických prejavov. Všetky arény horia dymovým polosvetlom cez vysoké miesto uhlíka v ich molekulách.

Fyzické sily týchto arén sú uvedené v tabuľkách.

tabuľky. Fyzická dominancia takýchto arén

benzén - ľahko varí ( tstos\u003d 80,1 ° С), vlasť bez barov, ktorá sa nelíši v blízkosti vody

Rešpekt! benzén - otruta, dіє nirki, zmena krvného vzorca (s trojmocnou infúziou), môže poškodiť štruktúru chromozómov.

Väčšina aromatických sacharidov je pre život nebezpečná, toxická.

Vlastníctvo arenu (benzén a homológy jogy)

V laboratóriu

1. Fúzia solí kyseliny benzoovej z pevných lúk

C6H5-COONa + NaOH t → C6H6 + Na2C03

Benzoát sodný

2. Wurtz-Fittingova reakcia: (tu G je halogén)

Z 6H 5 -G+2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

W 6 H5-Cl + 2Na + CH3-Cl → C6H5-CH3 + 2NaCl

V priemysle

• vidieť z naftitu a vugillu metódou frakčnej destilácie, reformovania;
• z uhoľného dechtu a koksárenského plynu

1. Dehydrocyklizácia alkánov s počtom atómov uhlíka vyšším ako 6:

C6H14 t , kat->C6H6 + 4H2

2. Trimerizácia na acetylén(iba pre benzén) – nar. Zelenského:

3С 2 H2 600°C, zák. vugillya→C6H6

3. Dehydratácia cyklohexán a homológy jogy:

Radyanský akademik Mykola Dmitrovič Zelinsky zistil, že benzén sa rozpúšťa z cyklohexánu (dehydrogenácia cykloalkánov

C6H12 t, kat->C6H6 + 3H2

C6Hn-CH3 t , kat->C6H5-CH3 + 3H2

metylcyklohexántoluén

4. Alkylácia na benzén(Ottrimannya homológy v benzéne) - Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AICI3->C6H5-C2H5 + HCl

chlóretán etylbenzén

Chemická sila arén

ja. OXIDAČNÉ REAKCIE

1. Gorinnya (údená napoly):

2C6H6 + 1502 t->12C02 + 6H20 + Q

2. Benzén, pre najpozoruhodnejších ľudí, nereaguje s brómovou vodou a vodným roztokom manganistanu draselného

3. Homológy benzénu sa oxidujú manganistanom draselným (redukujú manganistan draselný):

A) v kyslom prostredí na kyselinu benzoovú

Pri vstrekovaní do homológov benzénu, manganistanu draselného a iných silných oxidačných činidiel sa dýzy oxidujú. Ako bi, poskladáme nie písmená kopijovej tyče príhovoru, zrútime sa, lebo iskra a-atómu sa zlúči, ktorá sa zoxiduje na karboxylovú skupinu.

Homológy benzénu s jednou bočnou dýhou poskytujú kyselinu benzoovú:

Homológy, ktoré pomstia dve kopija, dávajú dvojsýtne kyseliny:

5C6H5-C2H5 + 12KMnO4 + 18H2S04 → 5C6H5COOH + 5CO2 + 6K2S04 + 12MnS04 + 28H20

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2S04 → 5C6H5COOH + 3K2S04 + 6MnS04 + 14H20

Spýtal sa :

C6H5-CH3+30 KMnO4→C6H5COOH + H20

B) v neutrálnych a nízkohodnotných soliach kyseliny benzoovej

C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5COO K + K ВІН + 2Mn02 + H20

II. REAKČNÝ PRÍCHOD (dôležité, nižšie v alkenívach)

1. Halogenácia

C6H6 + 3CI2 h ν → C6H6CI6 (hexachlórcyklohexán - hexachlóran)

2. Hydratácia

C6H6 + 3H2 t , PtaleboNi→C6H12 (cyklohexán)

3. Polymerizácia

III. SUBSTITUČNÉ REAKCIE - Iónový mechanizmus (ľahší, nižší pre alkány)

1. Halogenácia -

a ) benzén

C6H6 + Cl2 AlCl 3 → C6H5-Cl + HCl (chlórbenzén)

C6H6 + 6CI2 t,AlCl3->C6CI6 + 6HCl( hexachlórbenzén)

C6H6 + Br2 t,FeCl3→ C6H5-Br + HBr( brómbenzén)

b) homológy benzénu počas vyčnievania alebo zahrievania

Pre chemickú silu sú alkylové radikály podobné alkánom. Atómy vody v niektorých z nich sú nahradené halogénom mechanizmom voľných radikálov. Preto je prítomnosť katalyzátora počas zahrievania alebo UV žiarenia radikálnou substitučnou reakciou v modrej lance. Injekcia benzénového kruhu na alkylových obrancov spôsobiť pred atóm vody je vždy nahradený atómom uhlíka, ktorý je priamo viazaný na benzénový kruh (a-atóm uhlíka).

1) C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

c) homológy benzénu v prítomnosti katalyzátora

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (sumish ortu, pár chudákov) +HCl

2. Nitrácia (kyselinou dusičnou)

C6H6 + HO-N02 t, H2S04->C6H5-N02 + H20

nitrobenzén - vôňa očného viečka!

2,4,6-trinitrotoluén (tol, trotyl)

Stáza benzénu a homológov jogy

benzén C 6 H 6 - dobrý predajca. Benzén je prísada, ktorá zlepšuje kvalitu požiaru motora. Slúži ako syrovina na výber bohatých aromatických organických zlúčenín - nitrobenzén C 6 H 5 NO 2 (maloobchodný, s anilínom), chlórbenzén C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, styrén atď.

toluén C 6 H 5 -CH 3 - maloobchodník, vikoristovuetsya vo výrobe barniki, liečivé a vibukhovy prejavy (trotyl (tol), alebo 2,4,6-trinitrotoluén TNT).

xylén C6H4(CH3)2. Technický xylén – súčet troch izomérov ( orto-, meta- І pár-xylolіv) - zastosovuєtsya ako maloobchodník a produkt pre syntézu bohatých organických zlúčenín.

izopropylbenzén C6H5-CH(CH3)2 slúžia na odstránenie fenolátu z acetónu.

chlórbenzén mrknutie pre zahistu roslyn. Produktom substitúcie atómov H v benzéne atómami chlóru je teda hexachlórbenzén C 6 Cl 6 - fungicíd; Yogo zastosovuyt na suché ošetrenie pšenice a raže proti tvrdým sadziam. Produktom pridávania chlóru do benzénu je hexachlórcyklohexán (hexachloran) С6Н6Сl6 - insekticíd; jogo vikoristovuyut bojovať so zі shkіdlivami komakhami. Tajomstvo reči možno vystopovať k pesticídom – chemickým prostriedkom na boj proti mikroorganizmom, roslinám a tvorom.

styrén C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 sa tiež ľahko polymerizuje, kalí polystyrén a polymerizuje s butadién-styrén-butadiénovými kaučukami.

VIDEODORUČENIE

ALERENY

Aromatické v sacharidoch (areni) - cyklické v uhľohydrátoch, ktoré sa rozumejú pod chápaním aromatickosti, čo sú najdôležitejšie znaky budúcnosti a chemickej sily.

Klasifikácia

Podľa počtu benzénových kruhov sa molekuly arény rozdeľujú na:

mononukleárny

bohaté jadrové

Nomenklatúra a izomeriya

Štrukturálny predok v sacharidoch benzénovej série slúžiť benzén Z6H6 v takom prípade budú uvedené systematické názvy homológov.

Pre monocyklické prípady sa berú takéto nesystematické (triviálne) názvy:

Pozície príhovorov sú označené najmenšími číslami (číslovanie priamo nemôže byť významné),

a za di striedania dňa môžete vyhrať označenie orto, meta, pár.

Pokiaľ ide o kіltsі, tri príhovory môžu odobrať najmenšie čísla, to znamená. riadok "1,2,4" môže mať prednosť pred "1,3,4".

1,2-dimetyl-4-etylbenzén (voliteľný názov) 3,4-dimetyl-1-etylbenzén (neplatný názov)

Izoméria monosubstitúcií arénov je lemovaná uhlíkatým skeletom protektora, v di-polysubstitúciách benzénových homológov sa pridáva viac izomérie, viklikán do rôznych ružíc náhrad v jadre.

Izoméria aromatických uhľovodíkov v sklade Z 9 N 12:

Fyzická sila

Teploty varu a topenia pre arény sú vyššie, nižšie pre alkány, alkény, alkíny, nízka polarita, nelíšia sa vo vode a dobre sa líšia v nepolárnych organických rozetách. Areni - tseridini alebo tvrdá reč, ktorá môže cítiť špecifické pachy. Benzolity a bohato kondenzované arény sú toxické a ich účinky sú karcinogénne. Medziprodukty oxidácie kondenzácie arénov v organizmoch sú epoxidy, ktoré buď samotné spôsobujú rakovinu, alebo sú prekurzormi karcinogénov.

Otrimannya areiv

Veľké množstvo aromatických uhľovodíkov môže mať veľký praktický význam a vibrujú vo veľkom priemyselnom meradle. Množstvo priemyselných metód základov na spracovanie uhlia a ropy.

Ťažký benzín je tvorený popredným radom alifatických a acyklických uhľovodíkov, na konverziu alifatických alebo acyklických uhľovodíkov na aromatické nafty sa používajú aromatizačné metódy, chemické základy týchto odrôd N.D. Zelinskiy, B.A. Kazanský.

1. Cyklizácia a dehydratácia:

2. Hydrodemetylácia:

3. Homológy benzénu sa oddeľujú alkyláciou alebo acyláciou s ďalšími adíciami karbonylovej skupiny.

a) Alkіluvannya pre Friedel-Crafts:

b) Akordeón pre Friedel-Crafts:

4. Získanie bifenylu pre Wurtz-Fitingovu reakciu:

5. Premena na difenylmetán Friedel-Craftsovou reakciou:

Budov a chemická energia.

Kritériá aromatizácie:

Na základe teoretických štúdií tohto experimentálneho vývoja cyklických systémov sa zistilo, že je poloaromatický, ale nemusí byť:

• Plochý cyklický σ-skelet;
• Bol získaný uzavretý systém π-elektrónov, ktorý zahŕňa všetky atómy cyklu a pomstí 4n + 2 de n = 0, 1, 2, 3 atď. Tse formularyuvannya vіdome, yak Hückelovo pravidlo. Kritériá aromaticity umožňujú meniť vzťah aromatických systémov k iným. Benzén pomstí sextet π-elektrónov a riadi sa Hückelovým pravidlom pri n = 1.

Čo dáva aromatickosť:

Bez ohľadu na vysoký stupeň neinkubácie, aromatické polstrovanie až do dioxidačných teplôt, smrady s väčšou pravdepodobnosťou vstúpia do substitučnej reakcie, a nie do prívalu. Vzhľadom na vysokú energiu získania aromatického systému kyslíka (150 kJ / mol) je dôležitejšie, aby sa zúčastnil substitučnej reakcie, čím si zachovávajú aromatickosť.

Reakčný mechanizmus elektrotrofnej substitúcie v aromatickom kruhu:

Elektrónová sila π-získaného systému benzénového kruhu je praktickým objektom na napadnutie elektrochemickými činidlami.

Elektrochemické činidlá sa spravidla generujú v procese reakcie pre ďalšie katalyzátory a podobné myslenie.

E - Y → E δ + - Y δ - → E + + Y -

Osídlenie π-komplexu. Počatkov útok elektrofilom na π-elektrónové šero prstenca vedie ku koordinácii činidla s π-systémom a prijatiu komplexu typu donor-akceptor tzv. π-komplex. Aromatický systém nie je zničený:

Založenie σ-komplexu. Limitný stupeň, na ktorom elektrofil vytvára kovalentnú väzbu s atómom uhlíka pre ľan dvoch elektrónov v π-systéme kruhu, ktorá je sprevádzaná prechodom daného atómu na atóm uhlíka. sp2- v sp3- hybridný stav a aromatické poškodenie sa molekula premení na karbokation.

Stabilizácia σ-komplexu. Zdіysnyuєtsya pozdĺž cesty štiepenia na σ-komplex protónu za pomocnou bázou. Pomocou dvoch elektrónov v kovalentnej väzbe, ktorá sa otvorí, sa C - H stáva uzavretým π-systémom kruhu, tobto. pozoruje sa rotácia molekuly v aromatickom mlyne:

Prílev príhovorov na reakčnú budovu a orientácia elektrickej substitúcie

Obrancovia benzénových kiltov ničia vyrovnanosť ruží π- elektronické šero krajiny a cym pridať k reakčnému budovaniu krajiny.

• Elektrón-donorové intercessory (D) zvyšujú elektronickú silu prstenca a zvyšujú silu elektrostatickej substitúcie, takže intercessory sú tzv. aktivácia.
• Intercesory priťahujúce elektróny (A) znižujú elektrónovú silu prstenca a menia rýchlosť reakcie, tzv. deaktivácia.