Klasično istaknuta aromatičnost. Aromatično u ugljikohidratima. Metode za sintezu malih ciklusa

Kemija je srce znanosti. Ona svira sve govore, yakí ísnuyuet u prirodi, a oni su bezlični. Smrad se dijeli na anorganski i organski. U ovom članku jasno je aromatičan u ugljikohidratima, koji se nalaze u ostatku skupine.

Što je?

Tse organski govor, yakí mogu imati u svom skladištu jednu ili nekoliko jezgri benzena - stabilne strukture od šest atoma ugljika, z'ednah u bagatokutniku. S obzirom na kemijski sastav, postoji specifičan miris, što se može razumjeti iz njegovog naziva. U skupinama ugljikohidrata skupine se smatraju cikličkim, povrh alkana, alkina i drugih.

Aromatično u ugljikohidratima. Benzen

Ovo je najjednostavnija kemija za cijelu grupu govora. U skladište jedne od molekula ulazi šest atoma ugljika te čelika i vodika. Svi ostali aromatični ugljikohidrati slični su benzenu i mogu se ukloniti iz ovog ekstrakta. Tsya govor, s normalnim umom, nalazi se u rijetkom stanju, bez glave je, ima specifičan miris sladića, ne razlikuje se od vode. Vrenje počinje na temperaturi od +80 stupnjeva Celzija, a smrzavanje - na +5.

Kemijska snaga benzena i drugih aromatskih ugljikohidrata

Prvo, za koje je potrebno donijeti poštovanje, - halogeniranje i nítruvannya.

Reakcije supstitucije

Prvo ih - halogeniranje. U mom slučaju, da bi došlo do kemijske interakcije, potrebno je vikorirati katalizator, a sam triklorid je fiziološka otopina. Na taj način, ako benzenu (C6H6) dodate klor (Cl2), onda uzimamo klorobenzen (C6H5Cl) i klornu vodu (HCl), što se vidi u plinu bistrog izgleda i oštrog mirisa. Dakle, nakon reakcije, jedan atom vode zamijenjen je atomom klora. Isti slučaj može biti i kada se benzenu dodaju drugi halogeni (jod, brom itd.). Druga reakcija supstitucije - nitracija - slijedi sličan princip. Ovdje ulogu katalizatora imaju koncentracije sumporne kiseline. Za provedbu ovakve kemijske reakcije na benzen potrebno je dodati nitratnu kiselinu (HNO 3), koja se također koncentrira, nakon čega se otapaju nitrobenzen (C 6 H 5 NO 2) i voda. U ovom slučaju, atom vodika je zamijenjen grupom atoma dušika i dva kisika.

Stižu reakcije

Ovo je još jedna vrsta kemijskih interakcija, yakí zdatní pridružiti aromatičnim u ugljikohidratima. Također koriste dvije vrste: halogeniranje i hidrolizu. Prvi je važniji za očitost Sony energije, koja igra ulogu katalizatora. Za provedbu reakcije na benzen potrebno je dodati i klor, ale za veću količinu, manju za zamjenu. Po molekuli benzena mogu biti tri klora. Kao rezultat, heksaklorocikloheksan (C6H6Cl6) se oduzima, tako da se posljednjim atomima dodaje još šest klora.

Manja je vjerojatnost da će se hidrogenacija dogoditi u prisutnosti nikla. Za što je potrebno pomiješati benzen i vodik (H 2). Proporcije sebe, one reakcije naprijed. Nakon toga se cikloheksan (Z 6 H 12) otopi. U ovu vrstu reakcije mogu ući i svi ostali aromatični ugljikohidrati. Smrad slijedi isti princip, kao i u slučaju benzena, samo u usvajanju presavijenih govora.

Posjedovanje kemijskih govora grupe

Učinimo isto s benzenom. Yogo se može koristiti kao dodatak takvom reagensu, poput acetilena (3 2 H 2). Iz tri molekule ovog govora, pod dotokom visoke temperature i katalizatora, otapa se jedna molekula potrebne kemijske tvari.

Također, benzen i drugi aromatični spojevi u ugljikohidratima mogu se koristiti s katranom ugljena, koji se koristi za proizvodnju metalurškog koksa. Ove metode uključuju toluen, o-ksilen, m-ksilen, fenantren, naftalen, antracen, fluoren, krizen, difenil i druge. Osim toga, govori ove skupine često se nalaze u proizvodima prerade ulja.

Kako izgledaju različiti kemičari s poda te klase?

Stiren je matica bez bara ugodnog mirisa, blago mirisna u vodi, vrelište postaje +145 stupnjeva Celzija. Naftalen je kristalni govor, koji se također malo razlikuje u vodi, topi se na temperaturi od +80 stupnjeva i vrije na +217. Antracen u normalnim umovima je isti kao u očima kristala, prote više nije bez boli, ali može biti zabarvlennya. Tsya govor nije odvojen ni vodom, ni u prodavačima organskih proizvoda. Talište - +216 stupnjeva Celzija, vrelište - +342. Fenantren izgleda poput blistavih kristala, poput rozchinyayutsya manje u organskim prodavačima. Temperatura topljenja - +101 stupnjeva, vrelište - +340 stupnjeva. Fluoren, kao što ime govori, gradi do fluorescencije. Tse, kao i mnogi drugi govori grupe, - bezbarvní kristali, nejasno u blizini vode. Talište - +116, vrelište - +294.

Staza aromatskih ugljikohidrata

Benzen vikoristovuêtsya kada virobnitství barvnikív jak syrovina. Također vina su zastosovuêtsya za otrimanny vibukhívki, pesticida, deyaky likív. Stiren je vikoran u proizvodnji polistirena (polistirena) za dodatnu polimerizaciju govora. Ostaje naširoko u svakodnevnom životu: kao topli i zvučno izolirani, električno izolacijski materijal. Naftalen, kao i benzen, sudjeluje u proizvodnji pesticida, barnika, antibiotika. Osim toga, pobjeđuje u kemijskoj industriji za odabir bogatih organskih usjeva. Antracen također zastosovuyt u pripremi barvniks. Fluoren igra ulogu stabilizatora polimera. Fenantren, kao prednji govor i bogat drugim aromatičnim ugljikohidratima, jedna je od komponenti jalovine. Toluen se široko koristi u kemijskoj industriji za proizvodnju organskih govora, kao i za posjedovanje vibriranja.

Obilježja raznolikosti govora koji se koriste za dodatne aromatične ugljikohidrate

Pred takvima se mogu vidjeti produkti ispitivanih kemijskih reakcija benzena. Klorobenzen je, na primjer, organski trgovac na malo, također je nasilan u proizvodnji fenola, pesticida i organskih govora. Nitrobenzen je komponenta sredstava za poliranje metala, zastosovuetsya u pripremi određenih barnika i aroma, može igrati ulogu trgovca na malo i oksidatora. Heksaklorocikloheksan vikoristovuêtsya poput smeća za borbu protiv komaraca, kao iu kemijskoj industriji. Cikloheksan zastosovuyut u liječenju lakofarbovyh virobív, uz korištenje bogatih organskih spojeva, u farmaceutskoj industriji.

Visnovok

Pročitavši ovaj članak, možete pronaći netrivijalnu visnovku da aromati u ugljikohidratima mogu imati istu kemijsku strukturu, što im omogućuje da se kombiniraju u jednu klasu. Osim toga, njihove su fizičke i kemijske moći također slične. Zvjezdasti izgled, temperature vrenja i tališta svih kemijskih govora ove skupine nisu jako poremećeni. U istim i još uvijek industrijskim prostorima možete pronaći vlastitu akumulaciju bogato aromatičnih ugljikohidrata. Govor, yakí može uzeti u obzir reakcije halogeniranja, nitrifikacije, hidrogenacije također mogu imati slične moći i pobjednički u slične svrhe.

AROMATIČNOST- Podnannya pjevačke moći, moć velike skupine pukovnija, naslovi, očito, aromatični.

Pojam "aromatičnost" uveo je 1865. F. Kekule, koji je uveo benzen i predložio formulu:

Naziv "aromatičan" dobio je zbog činjenice da je sredinom prošlosti utvrđeno da benzen ima ugodan miris (npr. nitrobenzen može mirisati na badem).

Kekule je odustao od poštovanja prema onima koji imaju veze u benzenu, a neki od potonjih ostali su zapamćeni po snazi ​​veza u većini nepostojećih spoluka. Za benzen je vrlo teško dobiti reakciju (npr. halogene) duž donjih karika, što je u slučaju nepostojećih slučajeva lako proći.

Osim toga, pokazalo se da orto-diklorobenzen (atomi klora nalaze se na dva susidníh atoma ugljika) nemaju ísomerív, yakí bi se mogli ochíkuvat na temelju predložene za novu strukturnu formulu, de dva atoma klora destilacije ili u jednostavnoj, ili u nižoj veza:

Kao rezultat toga, Kekule je potaknuo veze u benzenu nazvati oscilirajućim, odnosno takvim da su nejasne. Tijekom godine, tse pripuschennya nabujao je daleki razvoj i bio je potpuno dovršen.

Najkarakterističnija reakcija za benzen je supstitucija atoma u vodi. Proučavanje kemije benzena pokazalo je da zamjena atoma vode s grupom pjesama, smutom, vodećim rangom, ulijeva reakcionarnost drugih atoma u vodu.

Ako u benzensku jezgru uvedete skupinu koja apsorbira elektrone iz jezgre (na primjer, metil), nastavite s halogeniranjem do supstitucije u orto-і par- propisi. Uvođenjem grupe koja hrani elektron (na primjer, karboksil), halogen se izravnava u meta-klupa:

Dugo se vremena aromatičnost cijenila nizom imenovanja kemijskih snaga, a sve više i više točnih znakova bili su poznati korak po korak, na temelju obilježja budućnosti aromatičnih sastava.

Elektronska budova od benzena i one druge polovice dana modernom Rimljaninu izgleda ovako. Sudjelovati u riješenim podvintage linkovima R- Atomi elektrona u ugljenu, orbitalama (područje najveće moguće distribucije elektrona u prostoru) i elektroni mogu formirati oblik volumetrijskih valova. U vremenima benzena, orbitale se međusobno sijeku, zadovoljavajući kalcijeve orbitale, na kojima su svi R- molekule elektrona:

Kao rezultat toga, pojavljuje se jedna zatvorena elektronička ljuska, sustav dobiva visoku stabilnost. Fiksiranje jednostavnih i ovisnih veza u benzenu po danu, sve C–C veze su prosječne i ekvivalentne, prikladnije je koristiti simbol prstena za određivanje aromatičnosti vikorista, smještaja srednjeg ciklusa:

U cikličkim orbitalama, koje su se smjestile, javlja se bešćutan strum, koji se može očitovati posebnim vimirama, što dodatno ukazuje na aromatičnost dana.

Aromatičnost mogu biti planarne cikličke molekule s čijim brojem elektrona ( m), ujedinjeni u jedan ciklički sustav, mogu slijediti Hückelovo pravilo:

m = 4n + 2 (n = 0, 1, 2, 3...), n- Broj prirodnih serija

U nastavku su prikazana prva tri predstavnika ove serije aromatskih molekula, koji su u skladu s Hückelovim pravilom: ciklopropen kation, benzen i naftalen.

Proširenje koncepta "aromatičnosti" omogućilo je dovođenje pojma na nebenzenski tip, ali u isto vrijeme, sa skupom strukturnih i kemijskih značajki karakterističnih za sličan benzen.

U nekim spojevima, gdje ciklus uključuje atome O, S ili N, na primjer, u furanu, tiofenu, pirolu, isti je kao i u benzenu, glavna st_yka - slično Hückelovom pravilu - zatvoreni sustav sa šest elektrona. Chotiri R- elektron (označen plavom bojom na malom) da bi dao lančane karike ciklusu, i dva s- elektron (označen crvenom bojom) dati atom i kiselinu, sirki dušiku, dati neodgovarajući par elektrona.

Mihailo Levitski

Kemija je srce znanosti. Ona svira sve govore, yakí ísnuyuet u prirodi, a oni su bezlični. Smrad se dijeli na anorganski i organski. U ovom članku jasno je aromatičan u ugljikohidratima, koji se nalaze u ostatku skupine.

Što je?

Tse organski govor, yakí mogu imati u svom skladištu jednu ili nekoliko jezgri benzena - stabilne strukture od šest atoma ugljika, z'ednah u bagatokutniku. S obzirom na kemijski sastav, postoji specifičan miris, što se može razumjeti iz njegovog naziva. U skupinama ugljikohidrata skupine se smatraju cikličkim, povrh alkana, alkina i drugih.

Aromatično u ugljikohidratima. Benzen

Ovo je najjednostavnija kemija za cijelu grupu govora. U skladište jedne od molekula ulazi šest atoma ugljika te čelika i vodika. Svi ostali aromatični ugljikohidrati slični su benzenu i mogu se ukloniti iz ovog ekstrakta. Tsya govor, s normalnim umom, nalazi se u rijetkom stanju, bez glave je, ima specifičan miris sladića, ne razlikuje se od vode. Vrenje počinje na temperaturi od +80 stupnjeva Celzija, a smrzavanje - na +5.

Kemijska snaga benzena i drugih aromatskih ugljikohidrata

Prvo, za koje je potrebno donijeti poštovanje, - halogeniranje i nítruvannya.

Reakcije supstitucije

Prvo ih - halogeniranje. U mom slučaju, da bi došlo do kemijske interakcije, potrebno je vikorirati katalizator, a sam triklorid je fiziološka otopina. Na taj način, ako benzenu (C6H6) dodate klor (Cl2), onda uzimamo klorobenzen (C6H5Cl) i klornu vodu (HCl), što se vidi u plinu bistrog izgleda i oštrog mirisa. Dakle, nakon reakcije, jedan atom vode zamijenjen je atomom klora. Isti slučaj može biti i kada se benzenu dodaju drugi halogeni (jod, brom itd.). Druga reakcija supstitucije - nitracija - slijedi sličan princip. Ovdje ulogu katalizatora imaju koncentracije sumporne kiseline. Za provedbu ovakve kemijske reakcije na benzen potrebno je dodati nitratnu kiselinu (HNO 3), koja se također koncentrira, nakon čega se otapaju nitrobenzen (C 6 H 5 NO 2) i voda. U ovom slučaju, atom vodika je zamijenjen grupom atoma dušika i dva kisika.

Stižu reakcije

Ovo je još jedna vrsta kemijskih interakcija, yakí zdatní pridružiti aromatičnim u ugljikohidratima. Također koriste dvije vrste: halogeniranje i hidrolizu. Prvi je važniji za očitost Sony energije, koja igra ulogu katalizatora. Za provedbu reakcije na benzen potrebno je dodati i klor, ale za veću količinu, manju za zamjenu. Po molekuli benzena mogu biti tri klora. Kao rezultat, heksaklorocikloheksan (C6H6Cl6) se oduzima, tako da se posljednjim atomima dodaje još šest klora.

Manja je vjerojatnost da će se hidrogenacija dogoditi u prisutnosti nikla. Za što je potrebno pomiješati benzen i vodik (H 2). Proporcije sebe, one reakcije naprijed. Nakon toga se cikloheksan (Z 6 H 12) otopi. U ovu vrstu reakcije mogu ući i svi ostali aromatični ugljikohidrati. Smrad slijedi isti princip, kao i u slučaju benzena, samo u usvajanju presavijenih govora.

Posjedovanje kemijskih govora grupe

Učinimo isto s benzenom. Yogo se može koristiti kao dodatak takvom reagensu, poput acetilena (3 2 H 2). Iz tri molekule ovog govora, pod dotokom visoke temperature i katalizatora, otapa se jedna molekula potrebne kemijske tvari.

Također, benzen i drugi aromatični spojevi u ugljikohidratima mogu se koristiti s katranom ugljena, koji se koristi za proizvodnju metalurškog koksa. Ove metode uključuju toluen, o-ksilen, m-ksilen, fenantren, naftalen, antracen, fluoren, krizen, difenil i druge. Osim toga, govori ove skupine često se nalaze u proizvodima prerade ulja.

Kako izgledaju različiti kemičari s poda te klase?

Stiren je matica bez bara ugodnog mirisa, blago mirisna u vodi, vrelište postaje +145 stupnjeva Celzija. Naftalen je kristalni govor, koji se također malo razlikuje u vodi, topi se na temperaturi od +80 stupnjeva i vrije na +217. Antracen u normalnim umovima je isti kao u očima kristala, prote više nije bez boli, ali može biti zabarvlennya. Tsya govor nije odvojen ni vodom, ni u prodavačima organskih proizvoda. Talište - +216 stupnjeva Celzija, vrelište - +342. Fenantren izgleda poput blistavih kristala, poput rozchinyayutsya manje u organskim prodavačima. Temperatura topljenja - +101 stupnjeva, vrelište - +340 stupnjeva. Fluoren, kao što ime govori, gradi do fluorescencije. Tse, kao i mnogi drugi govori grupe, - bezbarvní kristali, nejasno u blizini vode. Talište - +116, vrelište - +294.

Staza aromatskih ugljikohidrata

Benzen vikoristovuêtsya kada virobnitství barvnikív jak syrovina. Također vina su zastosovuêtsya za otrimanny vibukhívki, pesticida, deyaky likív. Stiren je vikoran u proizvodnji polistirena (polistirena) za dodatnu polimerizaciju govora. Ostaje naširoko u svakodnevnom životu: kao topli i zvučno izolirani, električno izolacijski materijal. Naftalen, kao i benzen, sudjeluje u proizvodnji pesticida, barnika, antibiotika. Osim toga, pobjeđuje u kemijskoj industriji za odabir bogatih organskih usjeva. Antracen također zastosovuyt u pripremi barvniks. Fluoren igra ulogu stabilizatora polimera. Fenantren, kao prednji govor i bogat drugim aromatičnim ugljikohidratima, jedna je od komponenti jalovine. Toluen se široko koristi u kemijskoj industriji za proizvodnju organskih govora, kao i za posjedovanje vibriranja.

Obilježja raznolikosti govora koji se koriste za dodatne aromatične ugljikohidrate

Pred takvima se mogu vidjeti produkti ispitivanih kemijskih reakcija benzena. Klorobenzen je, na primjer, organski trgovac na malo, također je nasilan u proizvodnji fenola, pesticida i organskih govora. Nitrobenzen je komponenta sredstava za poliranje metala, zastosovuetsya u pripremi određenih barnika i aroma, može igrati ulogu trgovca na malo i oksidatora. Heksaklorocikloheksan vikoristovuêtsya poput smeća za borbu protiv komaraca, kao iu kemijskoj industriji. Cikloheksan zastosovuyut u liječenju lakofarbovyh virobív, uz korištenje bogatih organskih spojeva, u farmaceutskoj industriji.

Visnovok

Pročitavši ovaj članak, možete pronaći netrivijalnu visnovku da aromati u ugljikohidratima mogu imati istu kemijsku strukturu, što im omogućuje da se kombiniraju u jednu klasu. Osim toga, njihove su fizičke i kemijske moći također slične. Zvjezdasti izgled, temperature vrenja i tališta svih kemijskih govora ove skupine nisu jako poremećeni. U istim i još uvijek industrijskim prostorima možete pronaći vlastitu akumulaciju bogato aromatičnih ugljikohidrata. Govor, yakí može uzeti u obzir reakcije halogeniranja, nitrifikacije, hidrogenacije također mogu imati slične moći i pobjednički u slične svrhe.

Fizička snaga

Benzen i joga su najbliži homolozi - bezbarvní rídini zí specifičan miris. Aromatični ugljikohidrati su lagani u vodi i ne odvajaju se u vodi, proteini se lako odvajaju u organskim izvorima - alkoholu, eteru, acetonu.

Sami homolozi benzena i joge dobri su trgovci bogatim organskim govorima. Sve arene gore zadimljenim polusvjetlima kroz visoko mjesto ugljika u svojim molekulama.

Fizičke moći ovih arena prikazane su u tablicama.

stol. Fizička dominacija takvih arena

Ime

Formula

t°.pl.,
°C

t°.bp.,
°C

Benzen

C6H6

5,5

80,1

toluen (metilbenzen)

Z 6 N 5 CH 3

95,0

110,6

Etilbenzen

Š 6 V 5 Š 2 V 5

95,0

136,2

ksilen (dimetilbenzen)

Z 6 H 4 (CH 3) 2

orto-

25,18

144,41

meta-

47,87

139,10

par-

13,26

138,35

propilbenzen

Z 6 H 5 (CH 2) 2 CH 3

99,0

159,20

kumen (izopropilbenzen)

C6H5CH(CH3)2

96,0

152,39

stiren (vinilbenzen)

Z 6 H 5 CH \u003d CH 2

30,6

145,2

Benzen - lagano kuhanje ( tstos\u003d 80,1 ° C), domovina bez bara, koja se ne razlikuje u blizini vode

Poštovanje! Benzen - otruta, díê nirki, mijenjanje formule krvi (s trovalentnom infuzijom), može oštetiti strukturu kromosoma.

Većina aromatičnih ugljikohidrata nije sigurna za život, otrovna.

Posjedovanje areniva (benzen i homolozi joge)

U laboratoriju

1. Fuzija soli benzojeve kiseline s čvrstih livada

C6H5-COONa + NaOH t → C6H6 + Na2CO3

natrijev benzoat

2. Wurtz-Fitting reakcija: (ovdje je G halogen)

Z 6H 5 -G+2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

Z 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

U industriji

  • vidjeti iz naftita i vugila metodom frakcijske destilacije, reforminga;
  • od katrana ugljena i koksnog plina

1. Dehidrociklizacija alkana s brojem ugljikovih atoma većim od 6:

C6H14 t , kat→C6H6 + 4H2

2. Trimerizacija u acetilen(samo za benzen) – nar. Zelensky:

3C 2 H2 600°C, Zakon. vugillya→C6H6

3. Dehidracija cikloheksan i homolozi joge:

Radjanski akademik Mykola Dmitrovich Zelinsky ustanovivši da je benzen otopljen iz cikloheksana (dehidrogenacija cikloalkana

C6H12 t, mačka→C6H6 + 3H2

C6H11-CH3 t , kat→C6H5-CH3 + 3H2

metilcikloheksantoluen

4. Alkilacija u benzen(Ottrimannya homolozi u benzenu) - Friedel-Crafts.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C6H5-C2H5 + HCl

kloroetan etilbenzen


Kemijska snaga arene

ja. REAKCIJE OKSIDACIJE

1. Gorinnya (dimljena polusvjetla):

2C6H6 + 15O2 t→12CO2 + 6H2O + Q

2. Benzen, za najupečatljivije umove, ne reagira s bromnom vodom i vodenom otopinom kalijevog permanganata

3. Homolozi benzena oksidiraju se kalijevim permanganatom (reducira kalijev permanganat):

A) u kiselom mediju do benzojeve kiseline

Kada se ubrizgaju u homologe benzena, kalijevog permanganata i drugih jakih oksidansa, koplje se oksidira. Poput bi, ne presavijamo slova zagovornikovog koplja, mi se urušavamo, jer se iskra a-atoma I spaja, koja oksidira u karboksilnu skupinu.

Homolozi benzena s jednim bočnim kopljem daju benzojevu kiselinu:


Homolozi koji osvete dva koplja daju dvobazne kiseline:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12MnSO 4 + 28H 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

Pitao :

C6H5-CH3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) u neutralnim i niskovrijednim do soli benzojeve kiseline

C 6 H 5 -CH 3 + 2KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K ÍN + 2MnO 2 + H 2 O

II. REAKCIJA DOLAZAK (važno, manje alkeniva)

1. Halogenacija

C6H6 + 3Cl2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (heksaklorocikloheksan - heksakloran)

2. Hidratacija

C6H6 + 3H2 t , PtiliNi→C 6 H 12 (cikloheksan)

3. Polimerizacija

III. REAKCIJE ZAMJENE - Ionski mehanizam (lakši, niži za alkane)

1. Halogenacija -

a ) benzen

C6H6 + Cl2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (klorobenzen)

C6H6 + 6Cl2 t,AlCl3→C6Cl6 + 6HCl( heksaklorobenzen)

C6H6 + Br2 t,FeCl3→ C 6 H 5 -Br + HBr( bromobenzen)

b) homolozi benzenu tijekom prominencije ili zagrijavanja

Po kemijskoj snazi ​​alkilni radikali slični su alkanima. Atomi vode u nekima od njih su zamijenjeni halogenom mehanizmom slobodnih radikala. Stoga je prisutnost katalizatora tijekom zagrijavanja ili UV-prominencije radikalna supstitucijska reakcija u plavoj koplji. Injekcija benzenskog prstena na alkilne branitelje izazvati prije atom vode uvijek je zamijenjen ugljikovim atomom, koji je izravno vezan za benzenski prsten (a-atom ugljika).

1) C 6 H 5 -CH 3 + Cl 2 h ν → C 6 H 5 -CH 2 -Cl + HCl

c) homolozi benzenu u prisutnosti katalizatora

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (sumish ortu, par jadnih) +HCl

2. Nitracija (s dušičnom kiselinom)

C6H6 + HO-NO2 t, H2SO4→C 6 H 5 -NO 2 + H 2 O

nitrobenzen - miris očni kapak!

C6H5-CH3 + 3HO-NO2 t, H2SO4 Z H3-C6H2 (NO2)3 + 3H2O

2,4,6-trinitrotoluen (tol, trotil)

Staza benzena i homologa joge

Benzen C 6 H 6 - dobar trgovac. Benzen je aditiv koji poboljšava kvalitetu vatre motora. Služi kao sirovin za odabir bogatih aromatskih organskih spojeva - nitrobenzen C 6 H 5 NO 2 (trgovac, s anilinom), klorobenzen C 6 H 5 Cl, fenol C 6 H 5 OH, stiren itd.

Toluen C 6 H 5 -CH 3 - trgovac na malo, vikoristovuetsya u proizvodnji barniki, ljekovitih i vibukhovyh govora (trotil (tol), ili 2,4,6-trinitrotoluen TNT).

ksilen C6H4 (CH3)2. Tehnički ksilen – zbroj tri izomera ( orto-, meta- І par-xylolív) - zastosovuêtsya kao trgovac na malo i proizvod za sintezu bogatih organskih spojeva.

izopropilbenzen C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 služe za uklanjanje fenolata iz acetona.

klor benzen namigni za zahistu roslyn. Dakle, proizvod supstitucije H atoma u benzenu s atomima klora je heksaklorobenzen C 6 Cl 6 - fungicid; yogo zastosovuyt za suhu obradu pšenice i raži protiv tvrde čađe. Produkt dodavanja klora benzenu je heksaklorocikloheksan (heksakloran) S6N6Sl6 - insekticid; yogo vikoristovuyut boriti se sa zí shkídlivami komahhami. Tajne govora mogu se pratiti u pesticidima - kemijskim sredstvima za borbu protiv mikroorganizama, roslina i stvorenja.

stiren C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 se također lako polimerizira, gaseći polistiren i polimerizirajući s butadien - stiren-butadienskim gumama.

ISPORUKA VIDEO

ALIRENY

Aromatično u ugljikohidratima (areni) - ciklički u ugljikohidratima, koji se shvaćaju razumijevanjem aromatičnosti, koji su najvažniji znakovi budućnosti i kemijske moći.

Klasifikacija

Za broj benzenskih prstenova, molekule arene se dijele na:

mononuklearni

bogata nuklearna

Nomenklatura i izomerija

Strukturni predak u ugljikohidratima serije benzena za posluživanje benzen Z 6 H 6 u tom slučaju će se dati sustavna imena homologa.

Za monocikličke slučajeve uzimaju se takvi nesustavni (trivijalni) nazivi:

Položaji zagovornika označeni su najmanjim brojevima (izravno numeriranje ne može biti značajno),

a za di zamjene dana, možete osvojiti oznaku orto, meta, par.

Što se tiče kíltsí, tri zagovornika mogu oduzeti najmanje brojeve, tj. red "1,2,4" može imati prednost nad "1,3,4".

1,2-dimetil-4-etilbenzen (izborni naziv) 3,4-dimetil-1-etilbenzen (nevažeći naziv)

Izomerija monosupstitucija arena obrubljena je ugljičnim skeletom protektora, u di-polisupstitucijama homologa benzena dodaje se više izomerizma, koji je viklikan na različite rozete supstituta u jezgri.

Izomerija aromatskih ugljikovodika u skladištu Z 9 N 12:

Fizička snaga

Temperature vrenja i taljenja za arene su više, niže za alkane, alkene, alkine, niskog polariteta, ne razlikuju se u vodi i dobro se razlikuju u nepolarnim organskim rozetama. Areni - tseridini ili tvrdi govor, koji može osjetiti specifične mirise. Benzoliti i bogato kondenzirani areni su toksični, a njihovo djelovanje je kancerogeno. Međuprodukti oksidacije kondenzacije arena u organizmima su epoksidi, koji ili sami uzrokuju rak ili su prekursori karcinogena.

Otrimannya areniv

Bogata količina aromatskih ugljikovodika može biti od velike praktične važnosti, a vibriraju u velikim industrijskim razmjerima. Niz industrijskih metoda temelja za preradu ugljena i nafte.

Nafta se sastoji od vodećeg ranga alifatskih i acikličkih ugljikovodika, za pretvorbu alifatskih ili acikličkih ugljikovodika u metode aromatizacije aromatske nafte, kemijske baze ovih sorti N.D. Zelinskiy, B.A. Kazanski.

1. ciklizacija i dehidracija:

2. Hidrodemetilacija:

3. Homolozi benzena se odvajaju alkilacijom ili acilacijom uz daljnje dodatke karbonilne skupine.

a) Alkíluvannya za Friedel-Crafts:

b) Harmonika za Friedel-Crafts:

4. Dobivanje bifenila za Wurtz-Fiting reakciju:

5. Posjedovanje difenilmetana Friedel-Craftsovom reakcijom:

Budov i kemijska moć.

Kriteriji aromatičnosti:

Na temelju teorijskih proučavanja tog eksperimentalnog razvoja cikličkih sustava utvrđeno je da je poluaromatičan, ali ne može biti:

  • Ravni ciklički σ-kostur;
  • Dobiven je zatvoreni π-elektronski sustav koji obuhvaća sve atome ciklusa i osvetljava 4n + 2 de n = 0, 1, 2, 3 i tako dalje. Tse formularyuvannya vídome, jak Hückelovo pravilo. Kriteriji aromatičnosti omogućuju variranje odnosa aromatičnih sustava prema drugima. Benzen osvetljava sekstet π-elektrona i slijedi Hückelovo pravilo kod n = 1.

Što daje aromatičnost:

Bez obzira na visoku razinu neinkubacije, aromatični polu-strmi do dioksidirajućih temperatura, smradovi će vjerojatnije ući u reakciju supstitucije, a ne u pojavu. Zbog velike energije dobivanja aromatskog sustava kisika (150 kJ/mol), važnije je da sudjeluje u supstitucijskoj reakciji, zbog čega zadržavaju aromatičnost.

Mehanizam reakcije elektrotrofne supstitucije u aromatičnom prstenu:

Elektronska snaga π-dobivenog sustava benzenskog prstena zgodan je objekt za napad elektrokemijskih reagenasa.

U pravilu, elektrokemijski reagensi nastaju u procesu reakcije za dodatne katalizatore i slične umove.

E - Y → E δ + - Y δ - → E + + Y -

Postavljanje π-kompleksa. Pochatkovljev napad elektrofila na π-elektronsku tamu prstena dovodi do koordinacije reagensa s π-sustavom i uspostavljanja kompleksa tipa donor-akceptor tzv. π-kompleks. Aromatični sustav nije uništen:

Uspostavljanje σ-kompleksa. Granična faza, na kojoj elektrofilm uspostavlja kovalentnu vezu s atomom ugljika za ljusku dvaju elektrona u π-sustavu prstena, što je popraćeno prijelazom ovog atoma na atom ugljika sp2- u sp3- hibridnom stanju i aromatskim oštećenjima, molekula se pretvara u karbokation.

Stabilizacija σ-kompleksa. Zdíysnyuêtsya duž puta cijepanja u σ-kompleks protona iza pomoćne baze. Uz pomoć dva elektrona u kovalentnoj vezi, koja se otvara, C - H postaje zatvoreni π-sustav prstena, tobto. promatra se rotacija molekule u aromatičnom mlinu:

Utjecaj zagovornika na reakcionarnu zgradu i orijentaciju električne supstitucije

Branitelji benzenskih kiltsí uništavaju smirenost ruža π- elektronički mrak zemlje i cym dodati reakcionarnoj izgradnji zemlje.

  • Zagovornici davatelja elektrona (D) povećavaju elektroničku snagu prstena i povećavaju snagu elektrostatičke supstitucije, pa se zagovornici nazivaju aktiviranje.
  • Zagovornici koji povlače elektrone (A) smanjuju snagu elektrona prstena i mijenjaju brzinu reakcije, tzv. deaktiviranje.


Autorsko pravo © 2022 O stosunki.