Klasikiškai išsiskiriantis aromatingumas. Aromatingas angliavandeniuose. Mažų ciklų sintezės metodai

Chemija yra mokslo širdis. Ji groja visas kalbas, yakі іsnuyuet gamtoje ir їх beasmenis. Kvapas skirstomas į neorganinį ir organinį. Šiame straipsnyje jis aiškiai aromatingas angliavandeniuose, kurie priklauso likusiai grupei.

Kas tai?

Tse organinės kalbos, yakі gali turėti savo sandėlyje vieną ar kelis benzeno branduolius - stabilias struktūras iš šešių anglies atomų, z'ednah bagatokutnik. Atsižvelgiant į cheminę sudėtį, yra specifinis kvapas, kurį galima suprasti iš jo pavadinimo. Angliavandenių grupėse grupės laikomos ciklinėmis, alkanų, alkinų ir kt.

Aromatingas angliavandeniuose. Benzenas

Tai pati paprasčiausia chemija visai kalbų grupei. Šeši anglies, plieno ir vandenilio atomai patenka į vienos iš molekulių sandėlį. Visi kiti aromatiniai angliavandeniai yra panašūs į benzeną ir gali būti pašalinti iš šio ekstrakto. Tsya kalba, esant normaliam protui, randama retos būklės, ji yra be galvos, turi specifinį saldymedžio kvapą, nesiskiria nuo vandens. Virimas prasideda +80 laipsnių Celsijaus temperatūroje, o užšalimas - nuo +5.

Benzeno ir kitų aromatinių angliavandenilių cheminė galia

Pirma, kuriai būtina pareikšti pagarbą, - halogeninimas ir nіtruvannya.

Pakeitimo reakcijos

Pirmas їх - halogeninimas. Mano atveju, kad įvyktų cheminė sąveika, reikia vikoruoti katalizatorių, o pats trichloridas yra druskingas. Tokiu būdu, jei į benzeną (C6H6) pridedate chloro (Cl2), tai imame chlorbenzeną (C6H5Cl) ir chloro vandenį (HCl), kuris matomas skaidriai atrodančiose, aštraus kvapo dujose. Taigi po reakcijos vienas vandens atomas pakeičiamas chloro atomu. Tas pats gali būti ir tada, kai į benzeną dedama kitų halogenų (jodo, bromo ir kt.). Panašiu principu vyksta ir kita pakeitimo reakcija – nitrinimas. Čia katalizatoriaus vaidmenį atlieka sieros rūgšties koncentracija. Norint atlikti tokią cheminę reakciją į benzeną, reikia įpilti nitratinės rūgšties (HNO 3), kuri taip pat koncentruojama, po to ištirpinamas nitrobenzenas (C 6 H 5 NO 2) ir vanduo. Šiuo atveju vandenilio atomas pakeičiamas azoto atomo ir dviejų deguonies grupe.

Ateina reakcijos

Tai dar vienas cheminės sąveikos tipas, yakі zdatnі prisijungti prie aromatinių angliavandenių. Jie taip pat naudoja du tipus: halogeninimą ir hidrolizę. Pirmasis yra svarbesnis dėl sony energijos akivaizdumo, kuris atlieka katalizatoriaus vaidmenį. Norint atlikti reakciją į benzeną, taip pat reikia pridėti chloro, alaus didesniam kiekiui, mažesniam pakaitalui. Vienoje benzeno molekulėje gali būti trys chlorai. Dėl to heksachlorcikloheksanas (C6H6Cl6) pašalinamas, todėl prie paskutinių atomų pridedami dar šeši chlorai.

Mažesnė tikimybė, kad hidrinimas įvyks esant nikeliui. Tam reikia sumaišyti benzeną ir vandenilį (H 2). Savęs proporcijos, tos reakcijos į priekį. Po to cikloheksanas (Z 6 H 12) ištirpinamas. Visi kiti aromatiniai angliavandeniai taip pat gali patekti į tokio tipo reakciją. Tuo pačiu principu, kaip ir benzeno atveju, smarvė tik priimant perlenktas kalbas.

Grupės cheminių kalbų turėjimas

Padarykime tą patį su benzenu. Jogas gali būti vartojamas kaip priedas prie tokio reagento, pavyzdžiui, acetileno (3 2 H 2). Iš trijų šios kalbos molekulių, esant aukštai temperatūrai ir katalizatoriui, ištirpsta viena reikalingos cheminės medžiagos molekulė.

Taip pat benzenas ir kiti angliavandeniuose esantys aromatiniai junginiai gali būti naudojami su akmens anglių derva, kuri naudojama metalurginiam koksui gaminti. Šie metodai apima tolueną, o-ksileną, m-ksileną, fenantreną, naftaleną, antraceną, fluoreną, chrizeną, difenilą ir kt. Be to, šios grupės kalbos dažnai randamos iš naftos perdirbimo produktų.

Kaip iš tos klasės grindų atrodo skirtingi chemikai?

Stirenas – malonaus kvapo bebarškė tėvynė, šiek tiek kvepianti vandenyje, virimo temperatūra siekia +145 laipsnius Celsijaus. Naftalenas yra kristalinė kalba, kuri taip pat mažai skiriasi vandenyje, tirpsta +80 laipsnių temperatūroje, o verda +217. Antracenas įprastu protu yra tas pats, kaip ir kristalų akyse, prote nebėra be skausmo, bet gali būti zabarvlennya. Tsya kalbos neskiria nei vanduo, nei ekologiškų produktų mažmenininkai. Lydymosi temperatūra - +216 laipsnių Celsijaus, virimo temperatūra - +342. Fenantrenas atrodo kaip blizgantys kristalai, kaip rozchinyayutsya mažiau ekologiškų mažmenininkų. Lydymosi temperatūra - +101 laipsnis, virimo temperatūra - +340 laipsnių. Fluoras, kaip rodo pavadinimas, sukuria fluorescenciją. Tse, kaip ir daugelis kitų grupės kalbų, - bezbarvnі kristalai, neryškūs prie vandens. Lydymosi temperatūra - +116, virimo temperatūra - +294.

Aromatinių angliavandenių sąstingis

Benzeno vikoristovuєtsya kai virobnitstvі barvnikіv jakų syrovina. Taip pat vynai yra zastosovuєtsya už otrimanny vibukhіvki, pesticidai, deyaky likіv. Stirenas yra svarbus gaminant polistireną (polistireną), skirtą papildomai kalbos polimerizacijai. Kasdieniame gyvenime plačiai išliekanti: kaip šilta ir garsui nepralaidi, elektrą izoliuojanti medžiaga. Naftalenas, kaip ir benzenas, dalyvaujantys pesticidų, barnikų, antibiotikų gamyboje. Be to, jis laimi chemijos pramonėje, rinkdamasis turtingus ekologiškus augalus. Antracenas taip pat zastosovuyt ruošiant barvnikus. Fluoras atlieka polimero stabilizatoriaus vaidmenį. Fenantrenas, kaip priekinė kalba ir turtinga kitų aromatinių angliavandenių, yra vienas iš nevaisingų komponentų. Toluenas plačiai naudojamas chemijos pramonėje organinėms kalboms gaminti, taip pat vibracijai turėti.

Kalbų, naudojamų papildomiems aromatiniams angliavandeniams, įvairovės ypatybės

Prieš mus galima pamatyti ištirtų benzeno cheminių reakcijų produktus. Pavyzdžiui, chlorbenzenas yra ekologiškas mažmenininkas, taip pat svarbus fenolio, pesticidų ir ekologiškų kalbų gamyboje. Nitrobenzenas yra metalo poliravimo medžiagų komponentas, zastosovuetsya ruošiant tam tikrus barnikus ir kvapiąsias medžiagas, gali atlikti mažmenininko ir oksidatoriaus vaidmenį. Heksachlorcikloheksanas vikoristovuєtsya kaip šiukšlės kovai su uodais, taip pat chemijos pramonėje. Cikloheksanas zastosovuyut gydant lakofarbovyh virobіv, naudojant turtingus organinius junginius, farmacijos pramonėje.

Visnovok

Perskaitę šį straipsnį, galite rasti nebanalią informaciją, kad angliavandenių aromatinės medžiagos gali turėti tą pačią cheminę struktūrą, kuri leidžia juos sujungti į vieną klasę. Be to, jų fizinės ir cheminės galios taip pat panašios. Žvaigždėta išvaizda, virimo temperatūra ir visų šios grupės cheminių kalbų lydymosi temperatūra nėra labai trikdoma. Tose pačiose ir vis dar pramoninėse erdvėse galite rasti savo sodriai aromatingų angliavandenių sankaupas. Kalba, jakі gali atsižvelgti į halogeninimo, nitrifikacijos, hidrinimo reakcijas, taip pat gali turėti panašias galias ir laimėti panašiais tikslais.

AROMATIŠKUMAS- Podnanya dainavimo galios, didžiulės pulkų grupės galia, titulai, be abejo, aromatingi.

Terminą „aromatingumas“ 1865 metais įvedė F. Kekulė, įvedęs benzeną ir pasiūlęs formulę:

Pavadinimas „aromatinis“ atsirado dėl to, kad praeityje benzenas buvo malonaus kvapo (pavyzdžiui, nitrobenzenas gali kvepėti migdolais).

Kekulė, atsisakiusi pagarbos tiems, kurie turi pavaldžių grandžių benzene, o kai kurie iš pastarųjų prisimenami dėl pavaldžių grandžių galios daugumoje neegzistuojančių spolukų. Dėl benzeno labai sunku gauti reakciją (pavyzdžiui, halogenus) išilgai apatinių jungčių, kuri neegzistuojančiais atvejais lengvai praeina.

Be to, paaiškėjo, kad orto-dichlorbenzenas (chloro atomai išsidėstę ties dviem anglies atomais) neturi іsomerų, jakas gali būti išvalytas remiantis pasiūlyta nauja struktūrine formule, du chloro atomai yra sumaišyti arba paprastame arba subvariantų sąsajoje:

Dėl to Kekulė paskatino benzeno ryšius pavadinti svyruojančiais, tai yra, tokiais, kad jie yra neaiškūs. Per metus tse pripuschennya išsiplėtė tolimas vystymasis ir buvo visiškai užbaigtas.

Būdingiausia benzeno reakcija yra atomų pakeitimas vandenyje. Benzeno chemijos tyrimas parodė, kad vandens atomo pakeitimas dainų grupe, smėliu, pirmaujančiu rangu, į vandenį įlieja kitų atomų reakcinę prigimtį.

Jei į benzeno branduolį įvesite grupę, kuri sugeria elektronus iš branduolio (pavyzdžiui, metilą), tada tęskite halogeninimą ir pakeiskite orto-і pora- reglamentas. Įvedus elektronų tiekimo grupę (pavyzdžiui, karboksilą), halogenas ištiesinamas į meta- suolas:

Ilgą laiką aromatingumas buvo vertinamas cheminių galių paskyrimų visuma, o žingsnis po žingsnio buvo žinomi vis tikslesni ženklai, remiantis aromatinių augalų ateities ypatumais.

Šiuolaikiniam romėnui taip atrodo elektroninė benzeno ir kitos dienos pusės budova. Dalyvauti nusistovėjusiose subvintage nuorodose R- Anglyje esantys elektronų atomai, orbitos (didžiausio įmanomo elektrono pasiskirstymo erdvėje plotas) ir elektronai gali sudaryti tūrinių bangų formą. Benzeno metu orbitalės tarpusavyje susikerta, tenkindamos kalcio orbitales, ant kurių visi R- elektronų molekulės:

Dėl to atsiranda vienas uždaras elektroninis apvalkalas, sistema įgyja didelį stabilumą. Paprastų ir priklausomų jungčių fiksavimas benzene per dieną, visos C–C jungtys yra suvidurkintos ir lygiavertės, patogiau naudoti žiedo simbolį vietininko aromatingumui nustatyti, vidurinio ciklo išsidėstymui:

Nusistovėjusiose ciklinėse orbitalėse atsiranda nejautrus spurdas, kuris gali pasireikšti specialiais vimiramiais, kurie papildomai rodo dienos aromatingumą.

Aromatingumas gali būti plokščios ciklinės molekulės, kurių elektronų skaičius ( m), sujungti į vieną ciklinę sistemą, gali vadovautis Hückel taisykle:

m = 4n + 2 (n = 0, 1, 2, 3...), n- Natūralių serijų skaičius

Žemiau pateikiami pirmieji trys šios serijos aromatinių molekulių atstovai, atitinkantys Hückel taisyklę: ciklopropeno katijonas, benzenas ir naftalenas.

„Aromatingumo“ sąvokos išplėtimas leido išplėsti terminą iki nebenzeno tipo, tačiau tuo pat metu su struktūrinių ir cheminių savybių rinkiniu, būdingu panašiam benzenui.

Kai kuriuose junginiuose, kur ciklas apima atomus O, S arba N, pvz., furane, tiofene, pirolyje jis yra toks pat kaip ir benzene, pagrindinė st_yka – panašiai kaip Hiukelio taisyklė – šešių elektronų uždara sistema. Chotiri R- elektronas (pažymėtas mėlyna spalva ant mažylio), kad suteiktų grandinės grandis į ciklą, ir du s- elektronas (pažymėtas raudona spalva), kad gautų atomą ir rūgštį, sirki azotą, kad gautų netinkamą elektronų porą.

Michailas Levitskis

Chemija yra mokslo širdis. Ji groja visas kalbas, yakі іsnuyuet gamtoje ir їх beasmenis. Kvapas skirstomas į neorganinį ir organinį. Šiame straipsnyje jis aiškiai aromatingas angliavandeniuose, kurie priklauso likusiai grupei.

Kas tai?

Tse organinės kalbos, yakі gali turėti savo sandėlyje vieną ar kelis benzeno branduolius - stabilias struktūras iš šešių anglies atomų, z'ednah bagatokutnik. Atsižvelgiant į cheminę sudėtį, yra specifinis kvapas, kurį galima suprasti iš jo pavadinimo. Angliavandenių grupėse grupės laikomos ciklinėmis, alkanų, alkinų ir kt.

Aromatingas angliavandeniuose. Benzenas

Tai pati paprasčiausia chemija visai kalbų grupei. Šeši anglies, plieno ir vandenilio atomai patenka į vienos iš molekulių sandėlį. Visi kiti aromatiniai angliavandeniai yra panašūs į benzeną ir gali būti pašalinti iš šio ekstrakto. Tsya kalba, esant normaliam protui, randama retos būklės, ji yra be galvos, turi specifinį saldymedžio kvapą, nesiskiria nuo vandens. Virimas prasideda +80 laipsnių Celsijaus temperatūroje, o užšalimas - nuo +5.

Benzeno ir kitų aromatinių angliavandenilių cheminė galia

Pirma, kuriai būtina pareikšti pagarbą, - halogeninimas ir nіtruvannya.

Pakeitimo reakcijos

Pirmas їх - halogeninimas. Mano atveju, kad įvyktų cheminė sąveika, reikia vikoruoti katalizatorių, o pats trichloridas yra druskingas. Tokiu būdu, jei į benzeną (C6H6) pridedate chloro (Cl2), tai imame chlorbenzeną (C6H5Cl) ir chloro vandenį (HCl), kuris matomas skaidriai atrodančiose, aštraus kvapo dujose. Taigi po reakcijos vienas vandens atomas pakeičiamas chloro atomu. Tas pats gali būti ir tada, kai į benzeną dedama kitų halogenų (jodo, bromo ir kt.). Panašiu principu vyksta ir kita pakeitimo reakcija – nitrinimas. Čia katalizatoriaus vaidmenį atlieka sieros rūgšties koncentracija. Norint atlikti tokią cheminę reakciją į benzeną, reikia įpilti nitratinės rūgšties (HNO 3), kuri taip pat koncentruojama, po to ištirpinamas nitrobenzenas (C 6 H 5 NO 2) ir vanduo. Šiuo atveju vandenilio atomas pakeičiamas azoto atomo ir dviejų deguonies grupe.

Ateina reakcijos

Tai dar vienas cheminės sąveikos tipas, yakі zdatnі prisijungti prie aromatinių angliavandenių. Jie taip pat naudoja du tipus: halogeninimą ir hidrolizę. Pirmasis yra svarbesnis dėl sony energijos akivaizdumo, kuris atlieka katalizatoriaus vaidmenį. Norint atlikti reakciją į benzeną, taip pat reikia pridėti chloro, alaus didesniam kiekiui, mažesniam pakaitalui. Vienoje benzeno molekulėje gali būti trys chlorai. Dėl to heksachlorcikloheksanas (C6H6Cl6) pašalinamas, todėl prie paskutinių atomų pridedami dar šeši chlorai.

Mažesnė tikimybė, kad hidrinimas įvyks esant nikeliui. Tam reikia sumaišyti benzeną ir vandenilį (H 2). Savęs proporcijos, tos reakcijos į priekį. Po to cikloheksanas (Z 6 H 12) ištirpinamas. Visi kiti aromatiniai angliavandeniai taip pat gali patekti į tokio tipo reakciją. Tuo pačiu principu, kaip ir benzeno atveju, smarvė tik priimant perlenktas kalbas.

Grupės cheminių kalbų turėjimas

Padarykime tą patį su benzenu. Jogas gali būti vartojamas kaip priedas prie tokio reagento, pavyzdžiui, acetileno (3 2 H 2). Iš trijų šios kalbos molekulių, esant aukštai temperatūrai ir katalizatoriui, ištirpsta viena reikalingos cheminės medžiagos molekulė.

Taip pat benzenas ir kiti angliavandeniuose esantys aromatiniai junginiai gali būti naudojami su akmens anglių derva, kuri naudojama metalurginiam koksui gaminti. Šie metodai apima tolueną, o-ksileną, m-ksileną, fenantreną, naftaleną, antraceną, fluoreną, chrizeną, difenilą ir kt. Be to, šios grupės kalbos dažnai randamos iš naftos perdirbimo produktų.

Kaip iš tos klasės grindų atrodo skirtingi chemikai?

Stirenas – malonaus kvapo bebarškė tėvynė, šiek tiek kvepianti vandenyje, virimo temperatūra siekia +145 laipsnius Celsijaus. Naftalenas yra kristalinė kalba, kuri taip pat mažai skiriasi vandenyje, tirpsta +80 laipsnių temperatūroje, o verda +217. Antracenas įprastu protu yra tas pats, kaip ir kristalų akyse, prote nebėra be skausmo, bet gali būti zabarvlennya. Tsya kalbos neskiria nei vanduo, nei ekologiškų produktų mažmenininkai. Lydymosi temperatūra - +216 laipsnių Celsijaus, virimo temperatūra - +342. Fenantrenas atrodo kaip blizgantys kristalai, kaip rozchinyayutsya mažiau ekologiškų mažmenininkų. Lydymosi temperatūra - +101 laipsnis, virimo temperatūra - +340 laipsnių. Fluoras, kaip rodo pavadinimas, sukuria fluorescenciją. Tse, kaip ir daugelis kitų grupės kalbų, - bezbarvnі kristalai, neryškūs prie vandens. Lydymosi temperatūra - +116, virimo temperatūra - +294.

Aromatinių angliavandenių sąstingis

Benzeno vikoristovuєtsya kai virobnitstvі barvnikіv jakų syrovina. Taip pat vynai yra zastosovuєtsya už otrimanny vibukhіvki, pesticidai, deyaky likіv. Stirenas yra svarbus gaminant polistireną (polistireną), skirtą papildomai kalbos polimerizacijai. Kasdieniame gyvenime plačiai išliekanti: kaip šilta ir garsui nepralaidi, elektrą izoliuojanti medžiaga. Naftalenas, kaip ir benzenas, dalyvaujantys pesticidų, barnikų, antibiotikų gamyboje. Be to, jis laimi chemijos pramonėje, rinkdamasis turtingus ekologiškus augalus. Antracenas taip pat zastosovuyt ruošiant barvnikus. Fluoras atlieka polimero stabilizatoriaus vaidmenį. Fenantrenas, kaip priekinė kalba ir turtinga kitų aromatinių angliavandenių, yra vienas iš nevaisingų komponentų. Toluenas plačiai naudojamas chemijos pramonėje organinėms kalboms gaminti, taip pat vibracijai turėti.

Kalbų, naudojamų papildomiems aromatiniams angliavandeniams, įvairovės ypatybės

Prieš mus galima pamatyti ištirtų benzeno cheminių reakcijų produktus. Pavyzdžiui, chlorbenzenas yra ekologiškas mažmenininkas, taip pat svarbus fenolio, pesticidų ir ekologiškų kalbų gamyboje. Nitrobenzenas yra metalo poliravimo medžiagų komponentas, zastosovuetsya ruošiant tam tikrus barnikus ir kvapiąsias medžiagas, gali atlikti mažmenininko ir oksidatoriaus vaidmenį. Heksachlorcikloheksanas vikoristovuєtsya kaip šiukšlės kovai su uodais, taip pat chemijos pramonėje. Cikloheksanas zastosovuyut gydant lakofarbovyh virobіv, naudojant turtingus organinius junginius, farmacijos pramonėje.

Visnovok

Perskaitę šį straipsnį, galite rasti nebanalią informaciją, kad angliavandenių aromatinės medžiagos gali turėti tą pačią cheminę struktūrą, kuri leidžia juos sujungti į vieną klasę. Be to, jų fizinės ir cheminės galios taip pat panašios. Žvaigždėta išvaizda, virimo temperatūra ir visų šios grupės cheminių kalbų lydymosi temperatūra nėra labai trikdoma. Tose pačiose ir vis dar pramoninėse erdvėse galite rasti savo sodriai aromatingų angliavandenių sankaupas. Kalba, jakі gali atsižvelgti į halogeninimo, nitrifikacijos, hidrinimo reakcijas, taip pat gali turėti panašias galias ir laimėti panašiais tikslais.

Fizinė galia

Benzenas ir joga yra artimiausi homologai – bezbarvnі rіdini zі specifinis kvapas. Aromatiniai angliavandeniai vandenyje yra lengvi ir vandenyje nesiskiria, prote lengvai atsiskiria organiniuose šaltiniuose – alkoholyje, eteryje, acetone.

Patys benzeno ir jogos homologai yra geri turtingų ekologiškų kalbų pardavėjai. Visos arenos dega padūmavusiomis pusiau šviesomis per aukštą anglies vietą jų molekulėse.

Šių arenų fizinės galios pateiktos lentelėse.

stalo. Fizinis tokių arenų dominavimas

Benzenas - lengvai verdantis ( tstos\u003d 80,1 ° С), bebare tėvynė, kuri nesiskiria prie vandens

Pagarba! Benzenas - otruta, dіє nirki, pakeitus kraujo formulę (su trivalenčia infuzija), gali būti pažeista chromosomų struktūra.

Dauguma aromatinių angliavandenių yra nesaugūs gyvybei, toksiški.

Arenivo (benzeno ir jogos homologų) turėjimas

Laboratorijoje

1. Benzenkarboksirūgšties druskų sintezė iš kietų pievų

C 6 H 5 -COONa + NaOH t → C 6 H 6 + Na 2 CO 3

natrio benzoatas

2. Wurtz-Fitting reakcija: (čia G yra halogenas)

Z 6H 5 -G+2Na + R-G →C 6 H 5 - R + 2 NaG

W 6 H 5 -Cl + 2Na + CH 3 -Cl → C 6 H 5 -CH 3 + 2NaCl

Pramonėje

• matyti iš naftito ir vugilio frakcinio distiliavimo, riformingo metodu;
• iš akmens anglių deguto ir kokso krosnių dujų

1. Alkanų dehidrociklizavimas kurių anglies atomų skaičius didesnis nei 6:

C6H14 t , kat→C6H6 + 4H2

2. Trimerizacija į acetileną(tik benzenui) – nar. Zelenskis:

3С 2 H2 600°C, Aktas. vugillya→C 6 H 6

3. Dehidratacija cikloheksano ir jogos homologai:

Radyansky akademikas Mykola Dmitrovičius Zelinsky, nustatęs, kad benzenas yra ištirpęs iš cikloheksano (cikloalkanų dehidrinimas

C6H12 t, katė→C6H6 + 3H2

C6H11-CH3 t , kat→C6H5-CH3 + 3H2

metilcikloheksantoluenas

4. Alkilinimas į benzeną(Ottrimannya homologai benzene) - Friedelis-Craftsas.

C6H6 + C2H5-Cl t, AlCl3→C 6 H 5 -C 2 H 5 + HCl

chloretanas etilbenzenas

Cheminė arenų galia

aš. OKSIDAVIMO REAKCIJOS

1. Gorinnya (rūkyta pusiau šviesa):

2C6H6 + 15O2 t→12CO 2 + 6H 2 O + Q

2. Benzenas, labiausiai žinomiems protams, nereaguoja su bromo vandeniu ir vandeniniu kalio permanganato tirpalu

3. Benzeno homologai oksiduojami kalio permanganatu (sumažinti kalio permanganatą):

A) rūgštinėje terpėje į benzenkarboksirūgštį

Įpurškus į benzeno, kalio permanganato ir kitų stiprių oksidatorių homologus, strypai oksiduojasi. Kaip bi, sulenkiame ne užtarėjo lanceto raides, o griūvame, nes a-atomo kibirkštis I susilieja, kuri oksiduojasi į karboksilo grupę.

Benzeno homologai su vienu šoniniu lancetu suteikia benzenkarboksirūgštį:

Homologai, kurie keršija už du lėkštes, suteikia dvibazines rūgštis:

5C 6 H 5 -C 2 H 5 + 12 KMnO 4 + 18H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 COOH + 5CO 2 + 6K 2 SO 4 + 12 MnSO 4 + 28 H 2 O

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

Paklausė :

C6H5-CH3 + 3O KMnO4→C 6 H 5 COOH + H 2 O

B) neutralios ir mažos vertės benzenkarboksirūgšties druskos

C 6 H 5 - CH 3 + 2 KMnO 4 → C 6 H 5 COO K + K ВІН + 2MnO 2 + H 2 O

II. REAKCIJOS ATVYKIMAS (svarbu, mažiau alkenų)

1. Halogeninimas

C6H6 + 3Cl2 h ν → C 6 H 6 Cl 6 (heksachlorcikloheksanas - heksachloranas)

2. Drėkinimas

C6H6 + 3H2 t , PtarbaNi→C 6 H 12 (cikloheksanas)

3. Polimerizacija

III. PAKEITIMO REAKCIJOS - Joninis mechanizmas (lengvesnis, mažesnis alkanams)

1. Halogeninimas –

a ) benzenas

C 6 H 6 + Cl 2 AlCl 3 → C 6 H 5 -Cl + HCl (chlorbenzenas)

C 6 H 6 + 6Cl 2 t, AlCl3→C 6 Cl 6 + 6HCl( heksachlorbenzenas)

C 6 H 6 + Br 2 t, FeCl3→ C6H5-Br + HBr( brombenzenas)

b) benzeno homologai iškilimo ar kaitinimo metu

Dėl cheminės galios alkilo radikalai yra panašūs į alkanus. Vandens atomai kai kuriuose iš jų pakeičiami halogenu laisvųjų radikalų mechanizmu. Todėl katalizatoriaus buvimas kaitinant arba esant UV spinduliams yra radikalaus pakeitimo reakcija mėlynojoje lancetėje. Benzeno žiedo įpurškimas ant alkilo apsauginių elementų sukelti anksčiau vandens atomas visada pakeičiamas anglies atomu, kuris yra tiesiogiai susietas su benzeno žiedu (a-anglies atomas).

1) C6H5-CH3 + Cl2 h ν → C6H5-CH2-Cl + HCl

c) homologai su benzenu, esant katalizatoriui

C6H5-CH3 + Cl2 AlCl 3 → (sumiš ortu, pora vargšų) +HCl

2. Nitravimas (azoto rūgštimi)

C 6 H 6 + HO-NO 2 t, H2SO4→C6H5-NO2 + H2O

nitrobenzenas - kvapas akies vokas!

2,4,6-trinitrotoluenas (tolis, trotilas)

Benzeno ir jogos homologų sąstingis

Benzenas C 6 H 6 – geras mažmenininkas. Benzenas yra priedas, gerinantis variklio gaisro kokybę. Naudoti kaip siroviną, renkantis turtingus aromatinius organinius junginius – nitrobenzeną C 6 H 5 NO 2 (pardavėjas, su anilinu), chlorbenzeną C 6 H 5 Cl, fenolį C 6 H 5 OH, stireną ir kt.

Toluenas C 6 H 5 -CH 3 - mažmenininkas, vikoristovuetsya gaminant barniki, medicinines ir vibukhovy kalbas (trotilas (tol), arba 2,4,6-trinitrotolueno TNT).

ksilenas C6H4(CH3)2. Techninis ksilenas – trijų izomerų suma ( orto-, meta- І pora-xylolіv) - zastosovuєtsya kaip mažmenininkas ir turtingų organinių junginių sintezės produktas.

Izopropilbenzenas C 6 H 5 -CH (CH 3) 2 padeda pašalinti fenolatą iš acetono.

chloro benzenas mirksėti už zahistu roslyn. Taigi H atomų pakeitimo benzene chloro atomais produktas yra heksachlorbenzenas C 6 Cl 6 - fungicidas; yogo zastosovuyt sausam kviečių ir rugių apdorojimui nuo kietųjų suodžių. Chloro įpylimo į benzeną produktas yra heksachlorcikloheksanas (heksachloranas) С6Н6Сl6 - insekticidas; yogo vikoristovuyut kovoti su zі shkіdlivami komakhami. Kalbos paslaptys gali būti siejamos su pesticidais – cheminėmis kovos su mikroorganizmais, roslinais ir būtybėmis priemonėmis.

Stirolas C 6 H 5 - CH \u003d CH 2 taip pat lengvai polimerizuojasi, gesina polistireną ir polimerizuojasi su butadieno - stireno-butadieno kaučiukais.

VIDEO PRISTATYMAS

BETRENY

Aromatingas angliavandeniuose (areni) - cikliškas angliavandeniuose, kurie suprantami aromatingumo supratimu, kurie yra svarbiausi ateities ir cheminės galios ženklai.

klasifikacija

Pagal benzeno žiedų skaičių arenos molekulės dalijasi ant:

monobranduolinis

turtingas branduolinis

Nomenklatūra ir izomerija

Struktūrinis benzeno serijos angliavandenių protėvis benzenas Z 6 H 6 tokiu atveju bus pateikti sisteminiai homologų pavadinimai.

Monocikliniais atvejais imami tokie nesisteminiai (trivialūs) pavadinimai:

Užtarėjų pozicijos nurodomos mažiausiais skaičiais (tiesioginė numeracija negali būti reikšminga),

o už dienos keitimus galite laimėti paskyrimą orto, meta, pora.

Kalbant apie kiltus, trys užtarėjai gali atimti mažiausius skaičius, tai yra. eilutė "1,2,4" gali būti viršesnė už "1,3,4".

1,2-dimetil-4-etilbenzenas (neprivalomas pavadinimas) 3,4-dimetil-1-etilbenzenas (netinkamas pavadinimas)

Arenų monopakeitimų izomerija yra apibarstyta anglies pavidalo protektorių griaučiais, benzeno homologų di-polipakaituose daugiau izomerijos pridedama, viklikan į įvairias pakaitalų rozetes branduolyje.

Aromatinių angliavandenilių izomerija sandėlyje Z 9 N 12:

Fizinė galia

Arenų virimo ir lydymosi temperatūros aukštesnės, alkanų, alkenų, alkinų žemesnės, mažo poliškumo, nesiskiria vandenyje ir gerai skiriasi nepolinėse organinėse rozetėse. Areni – tseridini arba kieta kalba, galinti užuosti specifinius kvapus. Benzolitai ir gausiai kondensuoti arenai yra toksiški, o jų poveikis yra kancerogeninis. Organų arenų kondensacijos oksidacijos tarpiniai produktai yra epoksidai, kurie patys sukelia vėžį arba yra kancerogenų pirmtakai.

Otrimannya areniv

Didelis aromatinių angliavandenilių kiekis gali turėti didelę praktinę reikšmę ir jie vibruoja dideliu pramoniniu mastu. Daugybė pramoninių anglies ir naftos perdirbimo pamatų metodų.

Pirminis benzinas sudarytas iš pirmaujančių alifatinių ir aciklinių angliavandenilių, skirtų alifatiniams arba acikliniams angliavandeniliams paversti aromatiniais pirminio benzino aromatizavimo metodais, šių veislių cheminės bazės N.D. Zelinskis, B.A. Kazanskis.

1. Ciklizmas ir dehidratacija:

2. Hidrodemetilinimas:

3. Benzeno homologai atskiriami alkilinant arba acilinant, papildomai pridedant karbonilo grupės.

a) Alkіluvannya for Friedel-Crafts:

b) Friedel-Crafts akordeonas:

4. Bifenilo gavimas Wurtz-Fiting reakcijai:

5. Difenilmetano turėjimas Friedel-Crafts reakcijos metu:

Budovas ir cheminė galia.

Aromatingumo kriterijai:

Remiantis tos eksperimentinės ciklinių sistemų plėtros teoriniais tyrimais, buvo nustatyta, kad jis yra pusiau aromatinis, bet gali ir nebūti:

• Plokščiasis ciklinis σ-skeletas;
• Gauta uždara π-elektronų sistema, kuri apima visus ciklo atomus ir atkeršija 4n + 2 de n = 0, 1, 2, 3 ir pan. Tse formularyuvannya vіdome, jakas Hückel taisyklė. Aromatingumo kriterijai leidžia keisti aromatinių sistemų santykį su kitomis. Benzenas atkeršija už π-elektronų sekstetą ir vadovaujasi Hückelio taisykle, kai n = 1.

Kas suteikia aromatingumo:

Nepriklausomai nuo aukšto neinkubavimo lygio, aromatinių pusiausvyrų iki dioksidacinės temperatūros, smarvės labiau linkusios į pakeitimo reakciją, o ne atsiradimą. Dėl didelės aromatinės deguonies sistemos gavimo energijos (150 kJ / mol) jai svarbiau dalyvauti pakeitimo reakcijoje, dėl kurios jie išsaugo aromatingumą.

Elektrotrofinio pakeitimo aromatiniame žiede reakcijos mechanizmas:

Benzeno žiedo π gautos sistemos elektroninis stiprumas yra patogus objektas, skirtas elektrocheminių reagentų atakai.

Paprastai elektrocheminiai reagentai susidaro reakcijos procese papildomiems katalizatoriams ir panašiems protams.

E - Y → E δ + - Y δ - → E + + Y -

π komplekso nusėdimas. Pochatkovo elektrofilio ataka prieš žiedo π-elektronų niūrumą veda prie reagento koordinavimo su π-sistema ir perima donoro-akceptoriaus tipo kompleksą, vadinamą. π kompleksas. Aromatinė sistema nėra sunaikinta:

σ komplekso sukūrimas. Riboji pakopa, kurioje elektrofilis užmezga kovalentinį ryšį su anglies atomu dviejų elektronų linui žiedo π sistemoje, kurį lydi tam tikro atomo perėjimas į anglies atomą sp2- in sp3- hibridinė būsena ir aromatinis pažeidimas, molekulė virsta karbokacija.

σ komplekso stabilizavimas. Zdіysnyuєtsya išilgai skilimo į protono σ kompleksą už pagalbinės bazės. Dviejų elektronų pagalba kovalentiniame ryšyje, kuris atsidaro, C - H tampa uždara žiedo π sistema, tobto. stebimas molekulės sukimasis aromatiniame malūne:

Užtarėjų antplūdis dėl reakcinio pastato ir elektros pakaitos orientacijos

Benzeno kiltų gynėjai naikina rožių ramybę π- elektroninis šalies niūrumas ir cym papildyti reakcingą šalies pastatą.

• Elektronų donorų užtarėjai (D) padidina žiedo elektroninę galią ir padidina elektrostatinio pakeitimo stiprumą, todėl tarpininkai vadinami aktyvuojantis.
• Elektronus ištraukiantys užtarėjai (A), mažinantys žiedo elektronų stiprumą ir keičiantys reakcijos greitį, vadinami išjungiamas.